Holabird era figlio del generale Samuel B. Holabird e di Mary Theodosia Grant.[1] Studiò presso l'Accademia Militare degli Stati Uniti a West Point, ma si dimise e si trasferì a Chicago, dove in seguito si sposò.
Lavorò nello studio di architettura di William Le Baron Jenney insieme a O. C. Simonds. Poco dopo aver ricevuto l'incarico di estendere il Graceland Cemetery, Jenney lo passò ai suoi assistenti che, nel 1880, fondarono lo studio Holabird & Simonds per occuparsi di questo progetto. Nel 1881, Martin Roche, che aveva anch'egli lavorato nello studio di Jenney, si unì a loro come terzo socio. Nel 1883, lo studio fu rinominato Holabird & Roche dopo che Simonds lasciò per concentrarsi esclusivamente sul Graceland Cemetery e sul design paesaggistico.[2]
Insieme, contribuirono a molte innovazioni architettoniche dell'epoca, soprattutto in quello che oggi è conosciuto come lo stile della Scuola di Chicago. Progettarono diversi edifici influenti, tra cui il Marquette Building e il Gage Building. Quest'ultimo includeva una facciata progettata da Louis Sullivan ed è stato dichiarato un punto di riferimento architettonico di Chicago nel 1962.
William Holabird morì nel 1923, e Martin Roche nel 1927. Il figlio di Holabird, John, prese in mano lo studio insieme a John Wellborn Root Jr., e lo rinominarono Holabird & Root.
La sorella di William, Agnes Holabird Von Kurowsky, era la madre di Agnes von Kurowsky.[3] Sua figlia Mary era la moglie del generale William Mackey Cruikshank.
Seagram Building (1958) · Lake Shore Drive Apartments (1951) · Crown Hall (1956) · 860–880 Lake Shore Drive (1949-1951) · IBM Building (ora AMA Plaza, 1973) · Chicago Federal Center (1959-1974) · One Illinois Center (1968)
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