Nato in Arkansas, figlio di due pastori metodisti, cresce assieme ai tre fratelli, Jamey, Philip e Patrick. Studia alla "Sylvan Hills High School", dove inizia a suonare il trombone, in seguito si appassiona alla recitazione e dopo essersi diplomato nel 1996, decide di studiare seriamente e inizia la sua gavetta calcando vari palcosceniciteatrali. In seguito si trasferisce a New York dove studia alla Juilliard School, per mantenersi lavora come commesso e cameriere.
Nel marzo del 2012 Bentley ricopre il ruolo di Seneca Crane nel film Hunger Games. Nel 2012, Bentley recita con Amber Tamblyn e Vincent Piazza nel film 3 Nights in the Desert, diretto dal regista indipendente Gabriel Cowan[1]. Nel 2014 entra a far parte del cast di Interstellar a fianco a Matthew McConaughey e Anne Hathaway. Sempre nel 2014 entra a far parte nel cast della fortunata serie antologica American Horror Story, chiamata nella quarta stagione Freak Show. È confermato anche nel 2015, in cui ha un ruolo da protagonista insieme a Lady Gaga in American Horror Story: Hotel. L'anno seguente la sua presenza viene confermata nella sesta stagione, intitolata American Horror Story: Roanoke (2016). Nel 2018 entra nel cast della serie televisiva Yellowstone nel ruolo di Jaime Dutton, uno dei figli del proprietario terriero John interpretato da Kevin Costner.
