L'incontro casuale con Johnny Crawford le fece ottenere un lavoro nel suo night club. Si trasferì poi a Los Angeles, dove si mantenne con diversi lavori, tra cui dattilografa e cameriera in un ricovero per anziani finché cominciò a esibirsi nei cabaret. Ciò ha portato alla sua prima grande occasione, apparendo al The Tonight Show Starring Johnny Carson facendo quella che divenne la sua firma: una spaccata mentre recitava una poesia. Col tempo apparì nello show 20 volte.
Jackson divenne famosa per la sua apparizione nello sketchWeekend Update con Miller, ancora recitando poesie mentre sta facendo la verticale su una scrivania o, nei casi degli episodi condotti da Steve Martin e un altro da Demi Moore, cantando e ballando sulla scrivania.
Dopo molte apparizioni aveva stabilito il suo ruolo, Jackson iniziò a recitare una poesia, ma si fermò e, con una voce bassa e roca, disse "Non lo faccio più. Non posso più fare questa cosa "svampita" Victoria". Poi rimosse la sua parrucca bionda rivelando una parrucca mora, annunciando che non poté credere che la sua sciocca routine era vera, e che vorrebbe fare seri commenti politici nello show da quel punto in poi.
Prima di apparire nel cast di SNL, apparve in alcune serie come I Jefferson. Apparve anche nell'episodio pilota di W*A*L*T*E*R, lo spin-off di M*A*S*H. Apparve anche in un episodio di X-Files.
Jackson sposò Nisan Mark Eventoff, che era un mangiafuoco, nel 1984. Ebbero una figlia, Scarlet (1986). Divorziarono nel 1990. Nel 1991 si riunì a un suo ragazzo dei tempi della scuola, Paul Wessel, un pilota di elicotteri della polizia. Si sposarono ed ebbero una figlia, Aubrey (1994). Attualmente vivono in California.
