The Valley ha pochi esempi di architettura coloniale, dovuta alla ricollocazione dell'amministrazione di Anguilla a Saint Kitts e Nevis nel 1825, anche se la Wallblake House, costruita nel 1787, sia ancora lì dove si trova. È usata come stabile, non abitato, dall'adiacente chiesa.
In città è ancora presente una storica prigione a 65 m sul livello del mare.
L'ufficio turistico di Anguilla in città è un'antica costruzione, dove veniva ammassato il cotone, per poi essere esportato in Inghilterra.
Curiosità
Il gruppo inglese Duran Duran ha omaggiato la città di The Valley intitolando alla città la prima traccia di Red Carpet Massacre, dodicesimo album della band.
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