Summerslam 1999 fu l'annuale edizione di SummerSlam svoltosi nell'anno 1999.
Tra i principali incontri ci fu il Triple Threat Match, valido per il WWE Championship e diretto dal Governatore del Minnesota nonché ex-lottatore Jesse "The Body" Ventura, tra Mankind, Triple H e Stone Cold Steve Austin. Inoltre si tenne il primo Lion's Den Weapons Match della storia WWE tra Steve Blackman e Ken Shamrock. Ci fu un 6-Tag Team Gauntlet Match per determinare gli sfidanti per il WWF Tag Team Championship tra Edge e Christian, gli Hardy Boyz, Prince Albert e Droz, Million e Viscera, Gli Acolytes e i Brothers Holly. Undertaker e Big Show misero il palio il WWF Tag Team Championship in un match contro X-Pac e Kane, si disputò un Hardcore Match valido per la cintura omonima tra Al Snow e The BigBossman. Altri match disputati furono quello tra Jeff Jarrett e D'Lo Brown per il WWE European Championship e il WWE Intercontinental Championship, il Kiss My Ass Match tra The Rock e Billy Gunn e il Greenweech Street Fight tra Shane McMahon e Test.
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