Dopo l'esperienza con i The Dream Syndicate si dedica alla carriera solista. Il suo primo disco è Kerosene Man (1990, Rhino), lavoro che ricalca le orme delle precedenti esperienze dimostrando una personalità artistica fortemente influenzata da Neil Young, da Lou Reed e da Bob Dylan ma sempre con un piede nel proprio universo sonoro, creandosi un'immagine considerata un vero e proprio marchio di qualità. Le successive prove sono Dazzling Display (1991, Rhino) che rimane il suo disco meno a fuoco e l'intimista Fluorescent (1994, Mute), che rafforzano la reputazione del cantante all'interno del circuito alternativo internazionale.
Nel 1993 ha fondato i Gutterball con Stephen McCarthy, Bryan Harvey, Johnny Hott e Armistead Welford, progetto parallelo di stampo prevalentemente garage-rock e con i quali ha pubblicato 3 album.
Dopo un episodio minore come Pick of the Litter (1999, Glitterhouse), Steve sembra giungere ad una seconda giovinezza artistica, e nel 2001 licenzia quello che è unanimemente considerato il suo capolavoro da solista,[1] ovvero Here Come the Miracles (Innerstate), un doppio album che riassume al meglio la sua versatile creatività e lo rilancia alla ribalta anche grazie alla sua nuova band, i Miracle 3 (Linda Pitmon, Jason Victor e Dave DeCastro).
Nel 2014 partecipa alla realizzazione dell'album Whipping The Devil Back del cantautore napoletano Guy Littell suonando l'armonica nella title track.
Produzione discografica
Steve Wynn gestisce anche un'etichetta discografica, la Down There, con la quale ha prodotto alcune compilation anni ottanta e dischi di artisti come Chris Cacavas (pianista d'eccezione dei Miracle 3).