Parte dell'accordo di separazione tra Sinatra e la Capitol Records, la sua precedente etichetta, stabiliva che il cantante inizialmente evitasse di pubblicare qualcosa registrato in precedenza. Si può dire che Sinatra aveva mantenuto l'accordo, ma all'epoca in cui Sinatra's Sinatra fu pubblicato evidentemente riteneva che i tempi fossero maturi per riproporre alcuni dei suoi successi.
E così ritroviamo I've Got You Under My Skin, In the Wee Small Hours of the Morning, Witchcraft. In realtà alcune canzoni, come Nancy, sono state registrate di nuovo con nuovi arrangiamenti di Nelson Riddle. Per questo motivo Sinatra's Sinatra non può essere considerato una raccolta.
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