Nato come intorno (fines) della città di Castel Seprio, crebbe durante l'ultimo secolo dell'Impero Romano. In epoca longobarda e poi franca si costituì come iudicaria e poi comitatus autonomo, perlomeno dal VII secolo.
I secoli IX e X rappresentarono il periodo di maggiore espansione territoriale e potenza politica: il contado del Seprio controllava un'area che si spingeva dal fiume Ticino alla Val d'Intelvi e dal contado di Burgaria, ossia l'odierno Alto Milanese, fino al Sottoceneri, nell'attuale Canton Ticino. Dal 961 il Contado iniziò a essere retto da una discendenza di legge salica, i Conti del Seprio, il cui capostipite fu Nantelmo, figlio di Rostanno. Con il XII secolo principiò un periodo di decadenza, tant'è che la famiglia comitale si trasferì dapprima a Venegono Superiore, quindi a Milano e a Reggio.
I possedimenti settentrionali del Seprio furono perduti almeno nel 1158 con il Trattato di Reggio quando l'Imperatore Federico Barbarossa fu costretto a ridimensionare il contado al territorio compreso tra il Ticino, il Seveso e la Tresa, consegnandolo de facto in mano alla Signoria di Milano.
Nel XIII secolo il Seprio fu coinvolto nelle lotte per il controllo di Milano fra Visconti e Torriani e perse il controllo sulla Burgaria. Nel marzo del 1287, nella notte fra il 28 e il 29 marzo, alcuni mercenari della Val d'Ossola assoldati dall'arcivescovo Ottone Visconti, entrano in Castel Seprio, probabilmente in occasione della fiera di Santa Maria Foris Portas, e se ne impadronirono con l'inganno. L'arcivescovo distrusse la rocca e il borgo risparmiando le chiese e fa inserire negli statuti di Milano la seguente sentenza: “Castel Seprio sia distrutto e resti distrutto in perpetuo affinché nessuno ardisca o presuma di abitare su questo monte”.
Dal 2012 sul territorio del Seprio si svolge il Festival Musica Sibrii - Festival di musica antica del Seprio. La rassegna è volta a valorizzare le risorse artistiche e paesaggistiche del territorio, collocando eventi musicali e culturali (concerti, laboratori, mostre, conferenze) che coinvolgono diverse realtà strumentali e vocali attive nell'ambito della musica antica, nei luoghi d'arte del Seprio. Il festival è stato ideato dai Solisti Ambrosiani, che ne curano la direzione artistica.
(LA) Bonaventura Castiglioni, Gallorum Insubrum antiquae sedes, Milano, 1541. Ristampa in: P. Mathlouthi, G. Minella, M. Pasquero (a cura di), Gli antichi insediamenti dei Galli insubri. Anastatica e traduzione, coll. Ad Fontes Insubriæ, Gerenzano (VA), Ass. Cult. Terra Insubre, Tip. Caregnato, 2008; e in: idem, coll. Insubria, s. l. [Rimini], Ass. Cult. Terra Insubre - Il Cerchio, 2013.
Matteo Colaone, Storia e arte del nuovo Antiquarium di Castel Seprio, in Terra Insubre, n. 51, 2009.
Matteo Colaone, Il Seprio. I luoghi, la storia, il mistero di una regione nascosta, Monza, Menaresta Editore, 2011, ISBN978-88-96751-05-3.
Ezio Riboldi, I Contadi Rurali del milanese (sec. IX-XII), in Archivio Storico Lombardo. Giornale della società storica lombarda, Serie 4, Volume 1, Fascicolo 2, giugno 1904.
Pier Giuseppe Sironi, Castel Seprio: storia e monumenti, Tradate (VA), Colombo, 1987.
Pier Giuseppe Sironi, I longobardi nel Seprio, Varese, Macchione, 2001, ISBN88-8340-065-8.
