Sassofortino è una frazione del comune italiano di Roccastrada, nella provincia di Grosseto, in Toscana.
Il paese di Sassofortino è situato nella parte nord-occidentale del territorio comunale, lungo la strada che conduce a Roccatederighi. Fa parte del comprensorio delle Colline Metallifere.
Le origini di Sassofortino risalgono al periodo tardo-medievale e coincidono probabilmente con lo smantellamento del vicino e più antico insediamento di Sassoforte della famiglia degli Aldobrandeschi, situato sulla vetta del monte che domina l'abitato.
Il paese venne controllato da Siena fino alla metà del XVI secolo quando, a seguito della definitiva caduta della Repubblica di Siena avvenuta nel 1555, entrò a far parte del Granducato di Toscana.
Quella che segue è l'evoluzione demografica della frazione di Sassofortino. Sono indicati gli abitanti dell'intera frazione e dove è possibile è messa tra parentesi la cifra riferita al solo capoluogo di frazione.
Dal 1991 sono contati da Istat solamente gli abitanti del centro abitato, non della frazione.
Oltre alla festa del patrono san Michele Arcangelo il 29 settembre, molto sentite e vissute con molta partecipazione da tutta la popolazione sono le altre due feste del paese, la Festa della Castagna[2] che si tiene a cavallo tra la fine di ottobre e i primi di novembre, evento molto caratteristico dove tutte le cantine del paese vecchio sono aperte ed è possibile degustare le specialità locali, e la Sagra del maccherone sassofortinese[3], solitamente la prima settimana di agosto, le cui proposte gastronomiche sono legate alla più genuina tradizione locale.
Sassofortino offre la possibilità di praticare bouldering nell'area nei pressi del castello medioevale. Al momento sono stati arrampicati più di 300 blocchi con difficoltà fino al 7c+ ma molti altri, specialmente nell'area vicino alla zona attrezzata del comune, aspettano di essere puliti e liberati.
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