Davis diventò membro dei Bentley Boys alla fine degli anni venti. Vinse nettamente la 24 Ore di Le Mans nel 1927 insieme al co-pilota Dudley Benjafield, coprendo le 1472,527 miglia alla velocità media di 61,354 miglia orarie[4]. Nella stessa competizione nel 1928 si classificò nono su una Alvis di 1½ di cilindrata a trazione anteriore[5], mentre arrivò secondo nel 1930 su una Bentley da 5597 cm³[6]. Il 4 ottobre 1930 Davis, insieme a Frederick Gordon-Lennox, nono Duca di Richmand, a bordo di una Austin 7, vinse nettamente il trofeo messo il palio dal British Racing Drivers' Club al circuito di Brooklands, che consisteva in una gara di 500 miglia[7]. Davis ebbe uno spettacolare incidente su una Invicta Tipo S a Brooklands nel 1931[8].
Il 15 aprile 1937 Sammy Davis a bordo di una Frazer Nash-BMW sul circuito di Brooklands coprì più di 100 miglia in un'ora, ad una velocità media di 102,22 miglia orarie[9].
Davis visse i suoi ultimi anni a Guildford, non perdendo mai il suo entusiasmo per la vita. In questo periodo gli piaceva raccontare molti aneddoti della sua vita, e scrisse molti articoli, oltre a dipingere a olio. Era ancora un eccellente pilota, ed istruì alla guida i poliziotti di Hendon. Possedeva una Austin-Healey Sprite serie Bug-eye, ed un tricicloLéon Bollée, chiamato "Beelzebub", che portò al London to Brighton Veteran Car Run. Davis completò la corsa Londra-Brighton nel 1930 sulla Léon Bollée in un tempo di 3 ore e 20 minuti ad una velocità media di 17,17 miglia orarie[12]. Morì nell'incendio in casa sua, probabilmente causato dalla sua pipa.
Suo figlio Colin Davis seguì le orme del padre come pilota automobilistico.
Alcuni libri scritti da Sammy Davis
S.C.H. Davis, Motor Racing, Londra, Iliffe and Sons Ltd, 1932.
S.C.H. Davis, Racing Motorist. His Adventures at Wheel in War & Peace, Londra, Iliffe and Sons Ltd, 1949.