Nel 1989 Meisner suonò di nuovo con la formazione originaria dei Poco nell'album Legacy.
Nel 1999, in qualità di ex componente degli Eagles, è entrato nella National Rock and Roll Hall Fame.
Durante i primi anni 2000, dopo quasi 20 anni di silenzio dall'ultimo album Randy Meisner del 1982, il cantante ha pubblicato il suo ultimo album, Meisner, Swan e Rich (2001).
A causa dei problemi di salute si ritirò dal mondo della musica nel 2008.
Secondo quanto riferito, Meisner ha lottato con la dipendenza periodica dall'alcol dalla fine degli anni 60 in poi, specialmente durante il suo mandato con gli Eagles, mentre cercava di affrontare la sua ritrovata fama. A seguito di lievi attacchi di cuore nel 2004, è stato costretto a non partecipare ai tour. Poiché la sua salute continuava a peggiorare, alla fine smise di esibirsi. La sua ultima esibizione pubblica conosciuta è stata nel 2008 a Naples, in Florida.
Randy ha avuto tre figli dal primo matrimonio (con Jennifer Lee Barton): Dana Scott e i gemelli Heather Leigh e Eric Shane.