Fu costruito tra il 1562 e il 1564 da Giorgio Vasari, ristrutturando drasticamente il medievale palazzo degli Anziani: alcuni resti dell'antico palazzo e di alcune case torri sono però visibili tuttora lungo i fianchi dell'edificio.
Il nome deriva dai tre anni di noviziato dei nuovi adepti, durante i quali essi seguivano un corso di addestramento al maneggio delle armi per far parte delle "carovane" (intese come navigazioni di gruppo) che avrebbero battuto il Mediterraneo e contrastato le scorrerie dei corsari: da qui appunto il termine "della Carovana".
Il Vasari regolarizzò la disomogenea facciata medievale, fondendo architettura, scultura e pittura. I graffiti con figure allegoriche e segni zodiacali, disegnati dal Vasari stesso ed eseguiti da Tommaso Battista del Verrocchio e Alessandro Forzori (1564-1566), movimentano la facciata assieme a busti e stemmi marmorei. Le pitture odierne sembrano godere di un ottimo stato di conservazione, ma in realtà fu necessario ridipingerle nei secoli XIX e XX, poiché le pitture su esterno sono estremamente fragili e sono soggette a sbiadimento e distacco per via degli agenti atmosferici.
La scalinata marmorea a doppia rampa fu rifatta nel 1821 da Giuseppe Marchelli in sostituzione di quella originale di dimensioni più piccole.
La parte posteriore dell'edificio fu aggiunta su progetto di Giovanni Girometti nel 1928-1930 in occasione di un rilancio della Scuola Normale Superiore promosso da Giovanni Gentile.
All'interno conserva alcune sale affrescate o decorate da stucchi del XIX secolo, dove si trovano alcuni dipinti di autori del Cinquecento (Michele Tosini, Benedetto Veli e altri di scuola vasariana).
Bibliografia
Giorgio Batini, Album di Pisa, in La Nazione, 1972.
Stefano Sodi e Stefano Renzoni, La chiesa di Santo Stefano e la piazza dei Cavalieri, collana Mirabilia Pisana, Pisa, Edizioni ETS, 2003, ISBN88-467-0787-7.
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