Askew inizia a correre in kart all'età di 8 anni, nel 2016 viene selezionato come vincitore della borsa di studio Team USA. Grazie alla borsa di studio riesce a partecipare alla Formula Ford Festival e alla Walter Hayes Trophy. Nel 2017 Askew vince il suo primo campionato, il USF2000[1], questa vittoria valsa al pilota americano di avere una borsa di studio da Mazda per correre nella serie Pro Mazda, il gradino intermedio del sistema di scale Mazda Road to Indy per le corse IndyCar. Nel 2018 si lega al team Cape Motorsports per la serie Pro Mazda 2018[2], riesce a conquistare una vittoria alla penultima gara e chiude terzo in classifica[3].
Indy Lights
Oliver Askew vincitore di Indy Lights
Nel settembre 2018, Askew partecipa al Chris Griffis Memorial Test con Andretti Autosport, poi nel febbraio del 2019 viene scelto dal team per correre nel Indy Lights[4]. Il pilota della Florida vince sette gare e si laura campione davanti al olandese Rinus VeeKay[5]. Grazie alla vittoria del campionato riceve una borsa di studio che gli garantisce l'ingresso in un minimo di tre gare della IndyCar Series 2020, tra cui la 500 Miglia di Indianapolis.
IndyCar
Nel luglio del 2019, Askew partecipa ai test di Portland con il team Chip Ganassi Racing[6]. Il 28 ottobre 2019, Arrow McLaren SP annuncia Askew, insieme a Patricio O'Ward, come piloti titolari a tempo pieno per la stagione 2020[7]. Nella gara di Iowa Speedway conquista il suo primo podio nella categoria grazie un terzo posto dietro a Simon Pagenaud e Scott Dixon. Durante la 500 Miglia di Indianapolis subisce un duro incidente, il pilota della Florida subisce dei sintomi simili a commozioni cerebrali, ma decide di correre i quattro eventi successivi ma poi è costretto a uno stop e salta due corse[8]. Ritorna per il finale di stagione, nella gara di St. Petersburg.
Il 12 ottobre del 2020, Arrow McLaren SP decide di appiedare Askew senza fornire una ragione[9][10]. Ma nella seconda gara sul Circuito di Detroit ritorna in IndyCar proprio con il team Arrow McLaren SP per sostituire Felix Rosenqvist[11]. Askew corre anche la gara successiva a Road America questa volta con il team Ed Carpenter Racing per sostituire Rinus VeeKay[12]. Nel luglio 2021 Askew partecipa ai test con il team Rahal Letterman Lanigan Racing al Barber Motorsports Park insieme al pilota danese di Formula 2 Christian Lundgaard[13]. Dopo i test il team decide di ingaggiare entrambi i piloti per le ultime tre gare della stagione[14]. Alla fine il team RLL sceglie Christian Lundgaard per guidare la loro terza vettura a tempo pieno nel 2022, ponendo fine alle possibilità di Askew con il team e di correre in IndyCar[15].
Il 24 novembre 2021 il team Andretti Autosport annuncia l'ingaggio di Oliver Askew come pilota per il team di Formula E per la stagione 2021-2022[17]. Esordisce nel E-Prix di Dirʿiyya dove riesce a chiudere subito a punti. Dopo tre gare chiuso fuori dalla top 10 chiude decimo nella seconda gara del E-Prix di Roma, ma a causa di una penalità scende al 15 posto. Nel resto della stagione ottiene altri due ottimi risultati, chiude quarto a Londra e quinto nel ultima gara stagionale a Seoul. Askew chiude sedicesimo in classifica, primo tra i Rookie. Nonostante ciò, il pilota americano non viene riconfermato per la stagione 2022-2023.
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