È cresciuto a Johnson City in Tennessee. Suo padre, Andrew Czuchry, è un professore di origine ucraina alla East Tennessee State Univeraity e sua madre, Sandra, è una casalinga. Ha due fratelli più grandi, AJ e Mike e una sorella più grande, Karen.
Si è laureato con lode nel 1999 al College of Charleston con un Bachelor of Arts in storia e scienze politiche. Nel 1998 è stato nominato Mr. College of Charleston.
Carriera
Ottiene la popolarità sul piccolo schermo entrando nel cast principale di alcune serie di successo: in particolare interpreta il ruolo di Logan Huntzberger nella serie televisiva Una mamma per amica. È anche apparso in serie televisive come Settimo cielo, Veronica Mars e The Practice - Professione avvocati. Nel 2009 interpreta Tucker Max in I Hope They Serve Beer In Hell, tratto dall'omonimo libro di Tucker Max.
Dal 2009 al 2016 è stato impegnato a interpretare il ruolo di Cary Agos nella serie tv The Good Wife, trasmessa in America dalla CBS, insieme con Julianna Margulies.