Ha cominciato a giocare al PHC Zebras. Nel 1992 è passato al Scarborough. Nel 1993 è stato acquistato dal Walsall. Nell'estate 1997 si è trasferito al Coventry City. Nel gennaio 1998 è stato ceduto in prestito al Fulham. Il mese successivo è stato acquistato dallo Stoke City. Nel 2001, dopo aver giocato in prestito per lo Swindon Town e per il Cardiff City, si è trasferito al Macclesfield Town. Nel 2002 è stato ceduto in prestito all'Hull City. Tornato al Macclesfield Town, riesce a trovare maggiore continuità. Nel 2003 viene ceduto al PHC Zebras. Ha concluso la propria carriera da calciatore nel 2009, dopo aver giocato per due anni al Bermuda Hogges.
Nazionale
Ha debuttato in Nazionale nel 1992. Ha collezionato in totale, con la maglia della Nazionale, 40 presenze e 16 reti.
Allenatore
Ha cominciato la propria carriera da allenatore nel 2010, alla guida del PHC Zebras. Nel 2011 è diventato preparatore atletico del Walsall. Nella stagione 2012-2013 ha allenato il Robin Hood. Dal 2015 al 2016 è stato commissario tecnico della Nazionale Under-20 bermudiana. Nel 2016 è diventato vice commissario tecnico della Nazionale maggiore. Nel 2017 viene nominato commissario tecnico della Nazionale bermudiana, in sostituzione del duo Bascome-Brown.
Cricket
Fra il 1990 e il 1991 ha giocato nella Nazionale bermudiana di cricket. Ha partecipato, con la Nazionale, alla ICC Trophy 1990.
Collegamenti esterni
(EN) Kyle Lightbourne, su national-football-teams.com, National Football Teams.
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