Kaempferolo

Kaempferolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10O6
Massa molecolare (u)286,23
Aspettosolido cristallino giallo
Numero CAS520-18-3
Numero EINECS208-287-6
PubChem5280863
DrugBankDBDB01852
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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Il kaempferolo è un flavonolo un tipo di flavonoide presente in una varietà di piante e alimenti di origine vegetale tra cui cavoli, fagioli, tè, spinaci e broccoli.[1] A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallo. È leggermente solubile in acqua e altamente solubile in etanolo caldo, eteri e DMSO.

Prende il nome dal naturalista tedesco del XVII secolo Engelbert Kaempfer.[2]

Presenza in natura

Il kaempferolo è un metabolita secondario presente in molte piante, alimenti di origine vegetale e medicine tradizionali.[3] È considerato amaro.

Nelle piante e negli alimenti

Kaempferol è comune in Pteridophyta, Pinophyta e Angiospermae. All'interno di Pteridophyta e Pinophyta, il kaempferolo è stato trovato in diverse famiglie. Il kaempferolo è stato identificato anche in dicotiledoni e monocotiledoni di angiosperme.[3] L'assunzione media totale di flavonoli e flavoni in una dieta normale è stimata in 23 mg/die, a cui il kaempferolo contribuisce per circa il 17%. Gli alimenti comuni che contengono kaempferolo includono: mele,[4] uva,[4] pomodori,[4] tè verde,[4] patate,[5] cipolle,[3] broccoli,[3] cavoletti di Bruxelles,[3] zucca,[3] cetrioli,[3] lattuga,[3] fagiolini,[3] pesche,[3] more,[3] lamponi,[3] e spinaci.[3] Le piante che sono note per contenere kaempferolo includono Aloe vera,[3] Coccinia grandis,[3] Cuscuta chinensis,[6] Euphorbia pekinensis,[3] Glycine max,[3] Hypericum perforatum,[3] Pinus sylvestris,[7] Moringa oleifera,[8] Rosmarinus officinalis,[3] Sambucus nigra,[3] e Toona sinensis,[3] e Ilex[3]. È presente anche nell'indivia.[9]

Biosintesi

La biosintesi del kaempferolo avviene in quattro fasi principali:[3]

  • La fenilalanina viene convertita in 4-cumaril-CoA
  • Il 4-cumaroil-CoA si combina con tre molecole di malonil-coA per formare il naringenincalcone (tetraidrossiciclone) attraverso l'azione dell'enzima calcone sintasi
  • Il naringenincalcone viene convertito in naringenina e quindi viene aggiunto un gruppo ossidrilico per formare diidrokaempferolo
  • Il diidrokaempferolo ha un doppio legame introdotto in esso per formare il kaempferolo

L'aminoacido fenilalanina è formato dalla via dello shikimato, che è la via che le piante usano per produrre amminoacidi aromatici. Questo percorso si trova nel plastide vegetale ed è l'inizio alla biosintesi dei fenilpropanoidi.[10]

La via del fenilpropanoide è la via che converte la fenilalanina in tetraidrossiciclone. I flavonoli, incluso il kaempferolo, sono prodotti di questo percorso.[11]

Note

  1. ^ (EN) Thomas M. Holland, Puja Agarwal, Yamin Wang, Sue E. Leurgans, David A. Bennett, Sarah L. Booth e Martha Clare Morris, Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia, in Neurology, 29 gennaio 2020, pp. 10.1212/WNL.0000000000008981, DOI:10.1212/WNL.0000000000008981, ISSN 0028-3878 (WC · ACNP).
  2. ^ Kaempferol at Merriam-Webster.com; retrieved October 20, 2017
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M, A review on the dietary flavonoid kaempferol, in Mini Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 11, n. 4, aprile 2011, pp. 298–344, DOI:10.2174/138955711795305335, PMID 21428901.
  4. ^ a b c d Kim SH, Choi KC, Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models, in Toxicological Research, vol. 29, n. 4, dicembre 2013, pp. 229–34, DOI:10.5487/TR.2013.29.4.229, PMC 3936174, PMID 24578792.
  5. ^ Liu RH, Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet, in Advances in Nutrition, vol. 4, n. 3, maggio 2013, pp. 384S–92S, DOI:10.3945/an.112.003517, PMC 3650511, PMID 23674808.
  6. ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX, Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 157, C, novembre 2014, pp. 292–308, DOI:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.
  7. ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A, Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 15, n. 11, novembre 2014, pp. 20382–402, DOI:10.3390/ijms151120382, PMC 4264173, PMID 25383680.
  8. ^ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH, Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses, in Phytotherapy Research, vol. 21, n. 1, gennaio 2007, pp. 17–25, DOI:10.1002/ptr.2023, PMID 17089328.
  9. ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA, Absorption of kaempferol from endive, a source of kaempferol-3-glucuronide, in humans, in European Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, n. 6, giugno 2004, pp. 947–54, DOI:10.1038/sj.ejcn.1601916, PMID 15164116.
  10. ^ Vogt T, Phenylpropanoid biosynthesis, in Molecular Plant, vol. 3, n. 1, gennaio 2010, pp. 2–20, DOI:10.1093/mp/ssp106, PMID 20035037.
  11. ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L, Advanced knowledge of three important classes of grape phenolics: anthocyanins, stilbenes and flavonols, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 14, n. 10, settembre 2013, pp. 19651–69, DOI:10.3390/ijms141019651, PMC 3821578, PMID 24084717.

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