Nel 2000, mentre frequenta l'università, adatta un racconto di Roald Dahl in un cortometraggio di 8 minuti, Genesis and Catastrophe. Il corto viene mostrato a numerosi festival cinematografici, ottenendo il premio per il miglior giovane regista all'Hollywood Film Festival di quell'anno.
Nel 2002, all'età di 26 anni, dirige il suo primo lungometraggio, il B-movie dell'orrore Al calare delle tenebre, che, prodotto con un costo di 11 milioni di dollari, ne incassa più di 45 in tutto il mondo.[1] Nonostante le critiche prevalentemente negative, il film ottiene una candidatura come miglior horror/thriller ai Teen Choice Awards 2003.
Nel 2005 dirige e sceneggia (insieme a Ehren Kruger) il cortometraggio horror Rings, che si colloca narrativamente tra i fatti di The Ring (2002) e The Ring 2 (2005). Il film ottiene un buon successo tra i fan della saga, portando Michael Bay e la sua casa di produzione, la Platinum Dunes, ad affidargli la regia del prequel della saga di Non aprite quella porta, intitolato infatti Non aprite quella porta - L'inizio, uscito nel 2006. Il film ottiene critiche tiepide ed un successo al botteghino che, seppur discreto, non è quello sperato dalla produzione (che ha interrotto infatti eventuali progetti riguardo alla continuazione della serie). Nel 2007, Liebesman è tra i candidati per dirigere a il remake del cult dell'horror Venerdì 13,[2] incarico poi andato a Marcus Nispel.[3]
Nello stesso anno, Columbia Pictures annuncia che Liebesman avrebbe diretto il film fantascientifico World Invasion, uscito nel 2011.[5] La critica boccia nuovamente il film, che tuttavia si dimostra un grande successo di pubblico, incassando quasi 300 milioni di dollari in tutto il mondo a fronte di un budget di 70.[6]