Casillas firmò coi Tampa Bay Buccaneers il 13 marzo 2013[2]. Quell'anno disputò 12 gare prima di subire un infortunio al ginocchio che gli fece chiudere in anticipo la stagione. Il 7 marzo 2014 rinnovò il contratto per un altro anno.
New England Patriots
Casillas, assieme a una scelta del sesto giro del Draft NFL 2015, fu scambiato coi New England Patriots il 28 ottobre 2014, per una scelta del quinto giro del draft. Con i Patriots giocò 8 partite di stagione regolare e 3 di playoff, vincendo il Super Bowl XLIX contro i Seattle Seahawks.
New York Giants
Il 10 marzo 2015, Casillas firmò un contratto triennale del valore di 10,5 milioni di dollari con i Giants[3].