Fu un capitano di ventura. Era il figlio di Niccolò Piccinino e di una nipote del condottiero Braccio da Montone, e fratellastro minore di Francesco. Durante la guerra tra Ferrante d'Aragona e Giovanni II d'Angiò-Valois conquistò Trani per conto di quest'ultimo offrendo una cospicua somma di denaro al governatore neutro, che però fu presto riconquistata da Giorgio Castriota Scanderbeg[4]. Fu invitato nel Maschio Angioino dal re del Regno di Napoli Ferrante d'Aragona per assumere il comando delle truppe napoletane; qui, dopo alcuni giorni di festeggiamenti, in un momento d'assenza della sua scorta fu fatto arrestare a tradimento ed immediatamente strangolare dal sovrano, che ne temeva la potenza militare.
Jacopo Piccinino si sposò due volte. La prima volta con una dama di nome Rosata[2], da cui ebbe una figlia e quattro figli[5]: Gabriella, Niccolò (1449-1464), Francesco, Giangiacomo († 1498) e Angelo († 1500 circa). La seconda volta il 12 agosto 1464 con Drusiana Sforza, figlia illegittima del duca di MilanoFrancesco Sforza, da cui ebbe un unico figlio, Giacomo Niccolò Galeazzo, nato a Sulmona il 27 luglio 1465 e morto dopo soli sei mesi. Jacopo adottò inoltre uno dei figli di Everso dell'Anguillara, Deifobo dell'Anguillara, ragion per cui quest'ultimo talvolta viene denominato Deifobo Piccinino[6].
Secondo alcune voci dell'epoca, Jacopo sarebbe stato il padre naturale di Luigi Terzago, segretario di Ludovico il Moro[7].
Ignazio Cantù, Fatti di capitani di ventura italiani, vol. 24, Milano, Vedova di A. F. Stella e Giacomo figlio, 1838, ISBN non esistente.
Bernardino Corio, L'Historia di Milano, Venezia, Giorgio de' Cavalli, 1565, ISBN non esistente.
Ariodante Fabretti, Biografie dei capitani venturieri dell'Umbria, scritte ed illustrate con documenti, vol. 2, Montepulciano, Angelo Fumi, 1842, ISBN non esistente.
Serena Ferente, La sfortuna di Jacopo Piccinino: storia dei bracceschi in Italia (1423-1465), Firenze, Leo S. Olschki Editore, 2005, ISBN88-222-5492-9.
