L'isomero β è il principale responsabile dell'aroma di rose, sebbene presente a relativamente basse concentrazioni, e costituisce un'importante fragranza usata in profumeria.[1] La combinazione di α-ionone e β-ionone è caratteristica del profumo di viole e viene utilizzata, insieme ad altri componenti, per ricrearne il tipico profumo e aroma.[2][3]
Affinché i carotenoidi possano essere considerati precursori della vitamina A, con la sintesi di retinolo e retinale da parte degli animali che si nutrono di vegetali, è necessario che la loro struttura presenti almeno un anello di β-ionone non sostituito.[5] Questo è il caso, ad esempio, dei caroteni α-carotene, β-carotene, γ-carotene e della xantofilla β-criptoxantina.
L'addizione nucleofila del carbanione (3) dell'acetone (1) al gruppo carbonilico del citrale (4) è catalizzata da una base (2). Il prodotto della condensazione aldolica (5) elimina un atomo di idrogeno formando acqua, dando origine a un enolato (6) che a sua volta forma lo pseudoionone (7).
La reazione procede adesso attraverso catalisi acida, con formazione di un carbocatione (8) che subisce un riarrangiamento originando un anello (9). Infine l'estrazione di un atomo di idrogeno, da parte di un accettore, genera il β-ionone (10) e l'α-ionone (11).
Note
^ John Leffingwell, Rose (Rosa damascena), in Leffingwell Reports, vol. 1, n. 3, 2000, pp. 1-3.
^ T. Curtis e D.G. Williams, Introduction to Perfumery, 2ª ed., Micelle Press, 2001, ISBN9781870228244.
^ (EN) B. Jensen, Violet, su bojensen.net. URL consultato il 1º settembre 2017.
