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Icariina

Icariina
Nome IUPAC
5-idrossi-2-(4-metossifenil)-8-(3-metilbut-2-enil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)ossan-2-il]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triidrossi-6-metilossan-2-il]ossicromen-4-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC33H40O15
Massa molecolare (u)676.6617
Numero CAS489-32-7
Numero EINECS610-440-0
PubChem5318997
DrugBankDBDB12052
SMILES
CC1C(C(C(C(O1)OC2=C(OC3=C(C2=O)C(=CC(=C3CC=C(C)C)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)C5=CC=C(C=C5)OC)O)O)O
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L'icariina è un composto chimico appartenente ai flavonoidi e dalla marcata attività fitoestrogena. Chimicamente è un derivato 8-prenil del kampferolo 3,7-O-diglucoside. È presente in piante perenni del genere Epimedium delle Berberidaceae e conosciute come Horny Goat Weed o Yin Yang Huo.[1]

Usi

L'estratto di icariina in combinazione con genisteina e daidzeina, spesso in un rapporto di 20:5:1, rappresentano nella medicina tradizionale cinese uno degli estratti più efficaci come droga dall'effetto afrodisiaco.[2][3] Moderni studi hanno dimostrato che l'icariina è un inibitore della fosfodiesterasi di tipo 5 (PDE5), la cui attività è la causa dell'impotenza maschile.[4][5]

L'effetto svolto nell'aumento di produzione di ossido nitrico, può contribuire all'azione protettiva contro l'aterosclerosi.[6] Inoltre, l'icariina ed estratti di Epimedium in genere mostrano un'azione contro l'osteoporosi.[7][8][9]

Note

  1. ^ Liu JJ, Li SP, Wang YT Optimization for quantitative determination of four flavonoids in Epimedium by capillary zone electrophoresis coupled with diode array detection using central composite design, J Chromatogr A volume 1103-2 pp.344–9
  2. ^ JH. Chiu, KK. Chen, TM. Chien, WF. Chiou, Epimedium brevicornum Maxim extract relaxes rabbit corpus cavernosum through multitargets on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling pathway, Int J Impot Res., 18 (4), s. 335-342, 2007
  3. ^ Abel Pharmboy: Horny Goat Weed (Epimedium spp.) is a limp excuse for Viagra, Cialis. 2010-02-18
  4. ^ Z. Jiang, B. Hu, J. Wang, Q. Tang i inni. Effect of icariin on cyclic GMP levels and on the mRNA expression of cGMP-binding cGMP-specific phosphodiesterase (PDE5) in penile cavernosum.. „J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci”. 26 (4), s. 460-462, 2006
  5. ^ H. Ning, ZC. Xin, G. Lin, L. Banie i inni. Effects of icariin on phosphodiesterase-5 activity in vitro and cyclic guanosine monophosphate level in cavernous smooth muscle cells. „Urology”. 68 (6), s. 1350-1354, 2006.
  6. ^ HB. Xu, ZQ. Huang. Icariin enhances endothelial nitric-oxide synthase expression on human endothelial cells in vitro. Vascul Pharmacol”. 47 (1), s. 18-24, 2007
  7. ^ JH. Chiu, KK. Chen, TM. Chien, WF. Chiou i inni. Epimedium brevicornum Maxim extract relaxes rabbit corpus cavernosum through multitargets on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling pathway. „Int J Impot Res”. 18 (4), s. 335-342, 2007
  8. ^ DW. Zhang, Y. Cheng, NL. Wang, JC. Zhang i inni. Effects of total flavonoids and flavonol glycosides from Epimedium koreanum Nakai on the proliferation and differentiation of primary osteoblasts. „Phytomedicine”. 15 (1-2), s. 55-61, 2008
  9. ^ KM. Chen, BF. Ge, XY. Liu, PH. Ma Icariin inhibits the osteoclast formation induced by RANKL and macrophage-colony stimulating factor in mouse bone marrow culture, Pharmazie, 62 (5), s. 388-391, 2007
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