Gioca fino al 2013 nelle giovanili del Crystal Palace, mentre nella stagione 2013-2014 milita in quelle del Newcastle Utd, che nell'estate di quell'anno lo cede in prestito all'Hartlepool Utd, formazione di Football League Two (la quarta divisione inglese); i bianconeri dopo poco più di un mese interrompono il prestito, e Woodman, che con l'Hartlepool United non aveva ancora esordito in partite ufficiali, termina la stagione 2014-2015 come terzo portiere del Newcastle. Nella stagione 2015-2016 viene ceduto in prestito per alcuni mesi al Crawley Town, con cui esordisce tra i professionisti subendo 17 reti in 11 presenze in League Two, a cui aggiunge anche una presenza in Coppa di Lega; il 29 ottobre 2015 ritorna al Newcastle, con cui termina la stagione ricoprendo nuovamente il ruolo di terzo portiere. Trascorre col medesimo ruolo anche la prima parte della stagione 2016-2017, disputata nella seconda divisione inglese a causa della retrocessione subita nell'anno precedente; il 9 gennaio 2017 viene ceduto in prestito al Kilmarnock, nella prima divisione scozzese, campionato nel quale gioca da titolare collezionando 14 presenze, oltre ad un'ulteriore presenza in Coppa di Scozia. In seguito ha giocato in prestito anche all'Aberdeen (nuovamente nella prima divisione scozzese) ed ai gallesi dello Swansea City, nella seconda divisione inglese. Nella stagione 2021-22 ritorna al Newcastle dopo che gli "Swans" non lo riscattano. Giocherà le prime 4 partite di campionato, prima di infortunarsi all'anca rimanendo fuori per 4 mesi; ritornato a disposizione, viene mandato in prestito al Bournemouth per 6 mesi, dove non debutterà mai.
il 1 luglio 2022 viene ufficializzato l'acquisto da parte del Preston N.E., per una cifra intorno ai 9 milioni di euro.
Nazionale
Nel maggio del 2014 vince l'Europeo Under-17, disputato a Malta, con la nazionale inglese; nel 2016 partecipa invece agli Europei Under-19, nei quali l'Inghilterra Under-19 perde per 2-1 la semifinale contro i pari età italiani.
Il 6 ottobre 2016 gioca da titolare nella partita di qualificazione agli Europei Under-21 vinta per 1-0 contro i pari età del Kazakistan.
Nel 2017 viene convocato per partecipare ai Mondiali Under-20, che vince con nazionale inglese venendo anche nominato miglior portiere del torneo.
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