Smyly è nato a Little Rock, nello stato dell'Arkansas, ma è cresciuto nell'adiacente cittadina di Maumelle. Frequentò la Central High School di Little Rock e dopo aver ottenuto il diploma si iscrisse all'Università dell'Arkansas di Fayetteville. Da lì venne selezionato nel 2º turno, come 68ª scelta assoluta del draft MLB 2010 dai Detroit Tigers, con un bonus alla firma di 1.1 milioni di dollari.[1] Cominciò a giocare nel 2011, principalmente nella classe A-avanzata e nella Doppia-A.
Major League
Smyly debuttò nella MLB il 12 aprile 2012, al Comerica Park di Detroit contro i Tampa Bay Rays. Concluse la sua prima stagione regolare con 23 partite disputate nella Major League e 7 giocate nella Tripla-A della Minor League Baseball.
Il 12 dicembre 2017, firmò un contratto biennale dal valore complessivo di 10 milioni di dollari con i Chicago Cubs.[3] Il rapporto professionale con la squadra terminò al termine della stagione 2018, il 2 novembre, quando i Cubs scambiarono Smyly con i Texas Rangers per un giocatore da nominare in seguito. Il 25 giugno 2019 venne svincolato dalla squadra.
Smyly firmò il 1º luglio 2019 con i Milwaukee Brewers, e venne svincolato dalla squadra il giorno 18 dello stesso mese.
Il 16 gennaio 2020, Smyly firmò un contratto di un anno con i San Francisco Giants e divenne free agent a fine stagione.
Il 16 novembre 2020, Smyly firmò un contratto annuale del valore di 11 milioni di dollari con gli Atlanta Braves. Divenne free agent al termine della stagione 2021, dopo aver ottenuto la sua prima vittoria alle World Series.
Il 19 marzo 2022, Smyly firmò un contratto annuale del valore di 4.25 milioni di dollari con i Chicago Cubs.[4]
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