Diazine

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Le diazine, una sottoclasse delle azine, sono un gruppo di composti organici derivanti dal benzene (C6H6) per sostituzione di due frammenti C-H con due atomi di azoto, che sono ad essi isolobali;[1] la loro formula molecolare è C6H4N2.

A seconda della reciproca posizione di questi atomi N nell'anello, esistono tre diazine isomere: queste sono la piridazina (1,2-diazina), la pirimidina (1,3-diazina) e la pirazina (1,4-diazina).[2]

Le diazine sono isoelettroniche al benzene e anch'esse aromatiche, avendo 6 elettroni π nel loro anello (4n+2, con n = 1, regola di Hückel) e la loro aromaticità è confermata sia teoricamente che sperimentalmente.[3] Dato che i doppietti solitari sugli atomi di azoto non fanno parte del sistema aromatico π (sono su orbitali sp2, diretti esternamente all'anello), rendono le diazine basiche, come già accade per la piridina, sia in senso di Brønsted che di Lewis, anche se significativamente meno basiche della piridina stessa.[4] Inoltre, la presenza nell'anello di due atomi azoto, che sono più elettronegativi del carbonio, rende l'anello ancora più disattivato, rispetto alla piridina, verso le sostituzioni elettrofile aromatiche e, per altro verso, rende l'anello più attivato verso le sostituzioni nucleofile aromatiche.[5]

Le diazine non vanno confuse con i diazeni (derivati del diazene, o diimmide, H-N=N-H), o con i diazani (derivati del diazano, più noto come idrazina, H2N−NH2).

Note

  1. ^ Daimay Lin-Vien, Norman B. Colthup e William G. Fateley, CHAPTER 17 - Aromatic and Heteroaromatic Rings, Academic Press, 1º gennaio 1991, pp. 277–306, DOI:10.1016/b978-0-08-057116-4.50023-7, ISBN 978-0-12-451160-6. URL consultato il 28 agosto 2024.
  2. ^ Dieter Hellwinkel, Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: eine Gebrauchsanweisung ; mit 35 Tabellen, 4., erw. und erg. Aufl, Springer, 1998, ISBN 978-3-540-63221-4.
  3. ^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5th ed, Springer, 2007, pp. 758-759, ISBN 978-0-387-44897-8.
  4. ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 952-953.
  5. ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 588-590.

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