Deidroepiandrosterone

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Deidroepiandrosterone
Nome IUPAC
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-idrossi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-17-one
Nomi alternativi
(3β)-3-Idrossiandrost-5-en-17-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H28O2
Massa molecolare (u)288.424 g·mol-1
Numero CAS53-43-0
Numero EINECS200-175-5
Codice ATCA14AA07
PubChem5881
DrugBankDBDB01708
SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione° C
Temperatura di ebollizione° C
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico
Emivita12 ore
Indicazioni di sicurezza
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Il 5-deidroepiandrosterone (DHEA-5) è un ormone steroideo naturale endogeno[1] a 19 atomi di carbonio. Esso è il principale ormone steroideo prodotto dalla secrezione delle ghiandole surrenali,[2] viene anche prodotto nelle gonadi e nel cervello. Il DHEA è lo steroide circolante più abbondante degli esseri umani.[3]

Il DHEA è stato implicato in una vasta gamma di effetti biologici sugli esseri umani e altri mammiferi. Esso agisce sul recettore degli androgeni, sia direttamente sia attraverso i suoi metaboliti, che comprendono 7-cheto-DHEA, androstenediolo e androstenedione. Questi ultimi possono subire un'ulteriore conversione per produrre l'androgeno testosterone e gli estrogeni estrone ed estradiolo.[4]

Il DHEA è anche un potente agonista del recettore sigma-1,[5] viene per questo considerato un neurosteroide.[4]

Il livello di DHEA si misura con l'esame della saliva.

Il pregnenolone è il precursore del DHEA e del cortisolo.

Note

  1. ^ The NIH National Library of Medicine — Dehydroepiandrosterone https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-dhea.html
  2. ^ The Merck Index, 13th Edition, 7798
  3. ^ Altern Med Rev. 2001 Jun;6(3):314-8.
  4. ^ a b Mo Q, Lu SF, Simon NG, Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity, in J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 99, n. 1, aprile 2006, pp. 50–8, DOI:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011, PMID 16524719.
  5. ^ Romieu, P.; Martin-Fardon, R.; Bowen, W. D.; and Maurice, T. (2003). Sigma 1 Receptor-Related Neuroactive Steroids Modulate Cocaine-Induced Reward. 23(9): 3572.

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