Grossman cominciò a lavorare come programmatore nel 1989, alla Lucasfilm Games (oggi conosciuta come LucasArts). L'anno successivo fa il suo esordio con l'avventura graficaThe Secret of Monkey Island: oltre a svolgere mansioni da programmatore, collabora anche alla sceneggiatura del gioco, in collaborazione con Tim Schafer e Ron Gilbert. Successivamente, si dedica allo sviluppo di un'altra avventura grafica, The Dig: questa prima versione, diretta da Noah Falstein, viene però ben presto accantonata. Nel frattempo Grossman lavora, sempre in qualità di programmatore e co-sceneggiatore, al sequel del suo primo gioco, Monkey Island 2: LeChuck's Revenge . Dopo la pubblicazione di quest'ultimo lavoro, Grossman, insieme a Tim Schafer, si dedica ad un altro seguito: Day of the Tentacle, cui i due lavorano sia come capi-progetto che come programmatori e sceneggiatori. Nel 1994 Grossman viene richiamato, per un periodo di tre mesi, a dirigere il progetto The Dig, ma viene quasi subito sostituito da Sean Clark; nello stesso periodo contribuisce, seppur in maniera minima, alla sceneggiatura di Full Throttle.
Nel 1995 Grossman lasciò la LucasArts, e cominciò a dedicarsi a tempo pieno all'attività di scrittore. Entrò nuovamente in contatto con Ron Gilbert, che aveva anch'egli lasciato la LucasArts e aveva fondato una software house specializzata in giochi per bambini, la Humongous, per la quale Grossman scrisse alcune avventure grafiche. Nei primi anni 2000 ha anche scritto alcuni libri per bambini basati sugli stessi personaggi da lui creati alla Humongous.
