Inizia la carriera da ala[3], salvo poi adattarsi - sotto la guida di John Still, ai tempi in cui militava nel Dag & Red[3] - a terminale offensivo della manovra.[3]
Freddo[4][5] sotto rete, è dotato di un ottimo senso della posizione[5][6], che gli consente di approfittare delle disattenzioni degli avversari e a sfruttare al meglio i palloni sporchi presenti in area di rigore.[5]
Paragonato per prestanza fisica e doti tecniche a Craig Bellamy[4], si distingue - oltre che per stacco aereo[4] - per propensione al sacrificio[6]; rientra spesso in fase di non possesso per pressare il portatore di palla avversario.[6]
Carriera
Club
Peterborough United
Il 29 gennaio 2007, dopo aver trascorso vari anni nelle serie inferiori, viene tesserato dal Peterborough United[7] in League Two. Esordisce con i Posh il 10 febbraio contro il Wrexham, subentrando al 35' della ripresa al posto di George Boyd.[8]
Il 1º dicembre 2007 mette a segno una quaterna contro lo Staines Town (0-5 il finale[9]), in un incontro valido per il secondo turno di FA Cup. Queste reti gli varranno a fine stagione - che si concluderà con la promozione in League One, grazie anche alle sue 12 reti - il titolo di capocannoniere della coppa.
Mackail-Smith con la divisa del Brighton.
La stagione successiva mette a segno altre 23 reti, che permettono ai Posh di accedere in Championship.[10] Esordisce nella seconda divisione inglese l'8 agosto contro il Derby County.[11]
Il 29 maggio 2011 mette a segno una delle tre reti con cui la squadra si impone ai danni dell'Huddersfield Town, tornando a distanza di un anno in Championship.[12] Le 27 reti segnate in campionato (35 se si includono tutte le competizioni) gli valgono il titolo di capocannoniere e il premio come miglior calciatore della Football League One.
Brighton e Luton Town
Il 4 luglio 2011 si accorda per quattro stagioni con il Brighton & Hove, in Championship.[13] Il 5 marzo 2013 si infortuna gravemente al tendine d'achille, terminando con largo anticipo la stagione.[14] Complici continue ricadute[15], torna in campo il 5 aprile 2014 - a distanza di 13 mesi - contro il Barnsley, sostituendo Jesse Lingard al 33' della seconda metà di gioco.[16]
Il 27 novembre 2014 torna al Peterborough in prestito per un mese.[17] Il 23 dicembre le due società si accordano per l'interruzione del prestito.[18]
Voluto da John Still[19], che lo aveva allenato in precedenza al Dag & Red, il 1º agosto 2015 passa a parametro zero al Luton Town, firmando un contratto valido per due anni.[20]
Il ritorno al Peterborough e il passaggio al Wycombe
Il 19 marzo si frattura la tibia in uno scontro di gioco durante la gara con il Plymouth, terminando la stagione con largo anticipo.[21] Alla ricerca di un maggior minutaggio - a inizio stagione si era operato nuovamente, in modo da poter inserire un chiodo endomidollare nella tibia[21], non riuscendo a trovare spazio una volta tornato in campo - il 31 gennaio 2017 il Luton si accorda per il passaggio in prestito del giocatore al Peterborough.[22]
Il 17 agosto 2017 passa a parametro zero al Wycombe, firmando un contratto valido per una stagione.[23]
Nazionale
Eleggibile dalla nazionale scozzese grazie alle origini della nonna, originaria di Edimburgo[24], il 24 marzo 2011 viene convocato dal CT Craig Levein per partecipare all'amichevole con il Brasile.[24] Esordisce quindi in nazionale tre giorni dopo, sostituendo Miller a 3' dal termine.[25]
L'8 ottobre 2011 una sua rete consente agli scozzesi di imporsi per 1-0 contro il Liechtenstein, incontro valido per le qualificazioni alla fase finale degli Europei 2012.[26]
^(EN) Mackail-Smith returns to Brighton, su peterboroughtoday.co.uk. URL consultato il 30 dicembre 2016 (archiviato dall'url originale il 20 dicembre 2016).
