La Coppa del Mondo di snowboard 1999 è stata la quinta edizione della manifestazione organizzata dalla Federazione Internazionale Sci e Snowboard; ha avuto inizio il 13 novembre 1998 a Zell am See, in Austria, e si è conclusa il 14 marzo 1999 a Valdaora, in Italia.
Sia in campo maschile che in campo femminile è stata assegnata una coppa generale, somma dei punteggi di tutte le gare, e una di specialità per ognuna delle quattro discipline: slalom, slalom gigante, snowboard cross e halfpipe.
Legenda: PSL = Slalom parallelo SL = Slalom GS = Slalom gigante SG = Supergigante SBX = Snowboard cross HP = Halfpipe