La contea si trova nel sud dello Stato, al confine con Pennsylvania e New Jersey. A est il confine è segnato dal fiume Hudson. Il territorio è pianeggiante nel nord-est, dove si stende la valle dell'Hudson, e nell'area centro-settentrionale dove scorrono verso nord i fiumi Wallkill, Dwarr Kill e Shawanunk. Quest'ultimo segna il confine nord-occidentale. Nell'area centro-orientale e nel sud-est si elevano i rilievi montuosi delle Hudson Highlands che raggiungono la quota più alta nella Scunemunk Mountain. È questa un'area ricoperta da moltissimi laghi e parte di essa ricade nell'Harriman-Bear Mountain State Park. Nel sud-est al confine con il New Jersey si estende il lago di Greenwood. Ad ovest si elevano i rilievi montuosi delle Shawangunk Mountains. Nell'estremo sud-ovest la contea si affaccia sulla valle del Delaware che segna il tratto di confine con la Pennsylvania.
Il ponte di Bear Mountain, visto dal monte omonimo, scavalca l'Hudson
Esistono prove che i primi nativi vissero nella regione a partire da 12 000 anni fa.[senza fonte] Nativi di lingua algonchina vivevano nell'are nel XVII secolo.[2] Nel 1609, Henry Hudson risalì il fiume che da lui prese il nome e ancorò la sua nave, la Half Moon, nella baia di Cornwall, nel territorio dell'attuale contea.
