Il confine, nella sua forma primitiva, esisteva già fin da prima dell'arrivo dei romani nell'isola, intorno al I secolo. La sua delimitazione non era precisa e ufficiale e seguiva la consuetudine e la tradizione e, quando le guarnigioni romane lasciarono la Britannia nel 410, le comunità furono lasciate libere di governarsi e di difendersi. Tra il 770 e il 790 il re inglese Offa diede ordine di costruire una protezione artificiale tra il Galles e la Mercia, costruzione che divenne in seguito nota con il nome di vallo di Offa.
Tale vallo rimase in gran parte nei secoli successivi la frontiera tra i due regni, fino a quando, nel 1284, re Edoardo I di Inghilterra si impossessò delle terre detenute in precedenza dai principi gallesi, assumendo il titolo (sopravvissuto fino ad oggi) di «principe del Galles», e modificando la struttura degli shires locali sul modello inglese.
Quando, nel 1535, le due nazioni vennero unificate da Enrico VIII in un unico regno, il confine perse gran parte della sua valenza storica, rimarcando di conseguenza solamente le due entità costituenti il paese. A seguito di tale atto, il confine venne ufficializzato e semplificato, abolendo diverse enclavi, come quella di Wick Bicknor tra le contee di Gloucestershire e Herefordshire, e rendendo il libero il transito attraverso di esso.[1]
Ad ora, il confine conserva il suo significato storico di delimitazione tra le due nazioni all'interno del Regno Unito, venendo tuttavia delimitato sulle strade che lo attraversano ed ampiamente segnalato ai turisti con cartelli e insegne.