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Clordecone

Abbozzo chimica
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Il Kepone, noto anche come clordecone, è un composto organoclorurato e si presenta come un solido incolore. Questo composto è un insetticida obsoleto correlato a Mirex e DDT. Il suo utilizzo è stato così disastroso che ora è vietato nel mondo occidentale, ma solo dopo che sono stati prodotti molti milioni di chilogrammi.[1] Il Kepone è un noto inquinante organico persistente (POP) che è stato bandito a livello globale dalla Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti nel 2009.[2]

Sintesi

Il Clordecone è prodotto per dimerizzazione a partire da Esaclorociclopentadiene e poi idrolizzato a chetone.[3]

È noto anche per essere il principale prodotto di degradazione del Mirex.[4]

Storia

Negli U.S.A, il clordecone, commercializato sotto il nome di "Kepone", è stato prodotto da Allied Signal Company e da LifeSciences Product Company a Hopewell (Virginia). L'improprio uso e sversamento della sostanza e dei sottoprodotti generati durante la sintesi nel vicino James (fiume) negli anni '60 e '70 attirarono l'attenzione delle cronache nazionali per gli effetti tossici sull'uomo e l'ambiente che. Dopo che due medici, Dr. Yi-nan Chou e Dr. Robert S. Jackson del Virginia Health Department, ebbero notificato al centro per il controllo malattie che i dipendenti della compagnia erano soggetti a intossicazione chimica, LifeSciences volontariamente chiuse il suo impianto il 4 Luglio 1975, e la bonifica iniziò avendo ripercussioni anche su una sezione di 100 miglia del fiume James che venne chiuso alla pesca mentre venivano svolte le indagini atte a trovare potenziali altre intossicazioni.[5] Sono state individuate almeno 29 persone nell'area che sono state ospedalizzate a causa dell'esposizione al Kepone.[5]

Questo prodotto è preparato con una reazione di tipo Diels-Alder, in un metodo comune ad altri pesticidi come il Clordano e l'Endosulfano.[4]

Nel 2009, il clordecone è stato incluso nella Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti che ne proibisce l'uso in tutto il mondo.[2]

Tossicologia

Il clordecone può accumularsi nel fegato e la distribuzione nel corpo umano è regolata attraverso il legame con lipoproteine (come LDL e HDL) del biocida o dei suoi metaboliti.[6] L'LC50 (LC = concentrazione letale) è di 35 µg/L per Etroplus maculatus,[7] 22–95 μg/kg per Lepomis macrochirus per la trota. Inoltre, il clordecone si bioaccumula negli animali di un fattore fino a un milione di volte.

I lavoratori sottoposti a esposizione ripetuta subiscono convulsioni che derivano dalla degradazione delle giunzioni sinaptiche.[4]

Note

  1. ^ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a14_263
  2. ^ a b Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.
  3. ^ Survey of Industrial Chemistry by Philip J. Chenier (2002), p. 484.
  4. ^ a b c Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a14_263
  5. ^ a b "Two young doctors stopped the spread of Kepone poisoning", by Bill McAllister, L.A. Times-Washington Post Service, reprinted in Courier-Journal (Louisville KY), January 5, 1976, p. 1
  6. ^ Matthieu Delannoy, Jean-Michel Girardet, Fathia Djelti, Frances T. Yen e Céline Cakir-Kiefer, Affinity of chlordecone and chlordecol for human serum lipoproteins (PDF), in Environmental Toxicology and Pharmacology, vol. 80, 1º novembre 2020, p. 103486, DOI:10.1016/j.etap.2020.103486, PMID 32891758.
  7. ^ K. P. Asifa e K. C. Chitra, Determination of median lethal concentration (LC50) and behavioral effects of chlordecone in the cichlid fish, Etroplus maculatus (PDF), in International Journal of Science and Research, vol. 4, n. 3, 2013, pp. 1473-1475.

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