Cecily Strong ha studiato e si è esibita nel teatro di Chicago The Second City.
Cecily Strong entra nel cast del Saturday Night Live nel 2012 e l'anno successivo diventa co-conduttrice del Weekend Update, accanto a Seth Meyers e successivamente a Colin Jost. Ha abbandonato la conduzione di tale segmento preferendo interpretare personaggi ed essere più presente negli sketch.
È nota per interpretare i personaggi di "The Girl You Wish You Hadn't Started a Conversation With at a Party", Cathy Anne, Heather the One-Dimensional Female Character from a Male-Driven Comedy, una delle ex porn star affiancata da Vanessa Bayer e Kyra dal "The Girlfriends Talk Show". È inoltre nota per le imitazioni di Melania Trump, che l'ha resa nota anche al pubblico internazionale, Sofía Vergara, Alanis Morissette, Ivana Trump, Catherine Deneuve, Fran Drescher e Marion Cotillard.
