«Risiede sulla punta di un piccolo promontorio che costituisce l'ultimo sperone meridionale dei Monti Livornesi, in una tale posizione che l'occhio domina tutto il litorale, da Montenero di Livorno sino al promontoro Argentaro.»
Situata in una posizione privilegiata dal punto di vista panoramico, lontana dalle grandi vie di comunicazione, è rimasta fino all'epoca moderna sconosciuta e incontaminata, con le sue pinete e le scogliere a ridosso del mar Ligure.[4]
Villaggio di poveri pescatori ai margini estremi dell'Etruria, segue le sorti di Volterra. Di questo periodo, della potenza etrusca, rimane una testimonianza nell'urna cineraria in alabastro, risalente al II secolo a.C., ritrovata proprio nella necropoli di Castiglioncello.
Già avamposto dei Medici, che qui nel XVII secolo fecero costruire una torre d'avvistamento sul promontorio, è una famosa località balneare fin dalla metà dell'Ottocento; inoltre tra le sue riparate cale e la folta macchia mediterranea trovò sviluppo la corrente pittorica dei Macchiaioli, che si espresse attraverso le opere di Giovanni Fattori, Odoardo Borrani, Silvestro Lega, Telemaco Signorini, Giuseppe Abbati e molti altri, che solevano villeggiare in Castiglioncello, spesso ospiti del mecenate Diego Martelli, e i cui dipinti spesso ritraggono l'abitato e le colline limitrofe. Castiglioncello è infatti considerato uno dei luoghi più influenti per la corrente artistica dei Macchiaioli, grazie al suo paesaggio mozzafiato che ha ispirato molti artisti del tempo. Le opere di Giovanni Fattori, Telemaco Signorini, e altri artisti che frequentavano la zona sono spesso esposte in importanti musei italiani.[5]
Sul finire dell'Ottocento venne costruito dal barone Fausto Lazzaro Patrone il Castello Pasquini, il cui stile neomedievale ha poi influenzato l'architettura della vicina stazione ferroviaria, inaugurata nel 1910 assieme al tratto di ferrovia Vada-Livorno che migliorò il percorso sulla linea Genova-Roma. Il barone edificò il castello sui terreni appartenuti a Diego Martelli acquistati contestualmente a tutti i suoi beni, con il preciso intento di creare il fulcro di uno dei primi centri balneari di fine Ottocento. Realizzò anche i primi "bagni" in forma di vero e proprio stabilimento balneare completi di ogni comfort, inseguendo il sogno di trasformare il piccolo centro di Castiglioncello in rinomata località balneare.[6]
La fortuna turistica di Castiglioncello ebbe inizio nella seconda metà dell'Ottocento, quando colpito dalla mitezza del clima e la bellezza del paesaggio, Diego Martelli, critico d'arte e mecenate, vi stabilì la sua residenza. Qui invitò in maniera continuativa fino alla fine del secolo, quasi tutti i pittori, divenuti poi famosi, del gruppo dei macchiaioli dando origine ad un periodo artistico celebre come la Scuola di Castiglioncello.
Meta ambita da sempre da personaggi illustri del mondo dell'arte, della cultura e dello spettacolo è oggi una delle più rinomate località turistiche, conosciuta in Italia e all'estero per le bellezze del paesaggio, per la qualità e raffinatezza dei servizi che essa offre e per le iniziative culturali ed associative di alto valore che promuove.
Tra i suoi residenti illustri, spicca Alberto Sordi, che possedeva una casa affacciata sul mare, diventata nel tempo un simbolo del legame tra il grande attore e la costa toscana. Negli anni sessanta , il celebre regista Franco Zeffirelli era solito affittare la residenza estiva di Oscar de Bernardinis, adesso di proprietà di Riccardo De Bernardinis, noto imprenditore digitale.[7]
Tra gli anni sessanta e ottanta Castiglioncello è stato un vero e proprio rifugio per celebrità del cinema e della cultura italiana. Marcello Mastroianni amava passeggiare lungo le sue spiagge, mentre Luchino Visconti organizzava serate culturali nella sua villa. Vittorio Gassman era noto per le sue improvvisazioni in ristoranti locali, come una memorabile lettura di Dante. Anche Federico Fellini frequentava Castiglioncello, trovando ispirazione durante le sue passeggiate mattutine. Rita Pavone e Teddy Reno trascorrevano qui le estati, con Pavone che spesso si esibiva in serate improvvisate.[8] Castiglioncello era un vero crocevia di artisti e creativi in quegli anni.
Chiesa dell'Immacolata Concezione: la costruzione fu iniziata nel 1922, mentre la cupola risale agli anni immediatamente successivi alla seconda guerra mondiale, quando la chiesa fu restaurata a seguito dei danni riportati a causa degli eventi bellici.
Castello Pasquini: fu costruito tra il 1889 ed il 1891 dal barone Patrone in uno stile che richiamava alla mente quello dei palazzi fiorentini del Medioevo.
Pineta Marradi: pineta di pini marittimi in riva al mare. Al suo interno si trovano Villa Celestina e il Cardellino, un ex sala da ballo anni sessanta del Novecento un tempo frequentata dai volti del cinema italiano. Oggi punto di incontro per i vacanzieri.
Inequilibrio Festival - Festival di Castiglioncello (Periodo estivo) che prevede manifestazioni di danza di alto livello nazionale ed internazionale, nuove produzioni di danza contemporanea, sperimentazioni oltre che il grande evento estivo (agosto) con la coreografia di Micha Wan Hoche ed il suo ensemble.
Il Castiglioncello nella stagione 2019/2020 è riuscita, grazie alla finale di Coppa Toscana (non potuta disputare a causa della pandemia) a raggiungere l'obiettivo del salto di categoria. Addirittura nel 1920-1921 arrivò a partecipare al campionato di Promozione, il secondo livello calcistico nazionale dell'epoca.
