Nella stagione inaugurale i Legends raggiunsero un mediocre 3-7, battendo i Raleigh Rebels per il 4º posto. Poiché la lega aveva sei squadre tutti fecero i playoff. Vinsero la prima partita con i Rebels, ma persero in semifinale con gli Erie Freeze.
Il 6 maggio 2006 i Legends vinsero 54-41 contro gli Huntington Heroes con molte contestazioni. I Legends infatti avevano un roster illegale a causa di alcuni giocatori aggiunti. All'inizio la lega AIFL assegnò la vittoria ad Huntington; più tardi Canton riottenne la vittoria ma fu multata. Quell'anno vinsero poi il titolo battendo in finale i Rome Renegades 61-40.[1]