Bentley era un difensore sinistro, formatosi nello Stoke City e con cui ha militato dal 1964 al 1968 nella massima serie inglese. Con i biancorossi ha ottenuto come miglior piazzamento il decimo posto nella First Division 1965-1966.
Nell'estate 1967 con lo Stoke City disputò il campionato statunitense organizzato dalla United Soccer Association: accadde infatti che tale campionato fu disputato da formazioni europee e sudamericane per conto delle franchigie ufficialmente iscritte al campionato, che per ragioni di tempo non avevano potuto allestire le proprie squadre. Lo Stoke City rappresentò i Cleveland Stokers, e chiuse al secondo posto nella Eastern Division, non qualificandosi per la finale del torneo.[2]
Nel 1968 viene ingaggiato dai cadetti del Blackpool, con cui ottiene la promozione in massima serie grazie al secondo posto ottenuto nella Second Division 1969-1970. Con il suo club nella stagione 1970-1971 retrocede immediatamente in cadetteria a causa dell'ultimo posto ottenuto ma vince la Coppa Anglo-Italiana 1971, battendo in finale gli italiani del Bologna.[3]
La stagione seguente, chiusa al sesto posto nella Second Division 1971-1972, Bentley raggiunge con i suoi nuovamente la finale di Coppa Anglo-Italiana persa però contro la Roma. Bentley con il Blackpool giocò sino al 1977 nella serie cadetta inglese.
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