Sempre negli Stati Uniti, le sue illustrazioni del libro per bambini May I Bring a Friend gli valsero nel 1965 la Medaglia Caldecott, riconoscimento annuale dell'editoria americana.
Nel 1960 si trasferisce a New York dando così una svolta alla sua carriera. Comincia a lavorare nei teatri di tutto il mondo: il Metropolitan di New York, il Covent Garden di Londra, l'Opera di Parigi, riscuotendo successi ovunque.
The London Times lo definisce “uno dei più profondi incantatori del palcoscenico”, Le Monde il “poeta visionario”. Ma Montresor non si occupa solo di teatro: è molto apprezzato anche come illustratore e autore di libri per l'infanzia, nei quali traspone la sua “magica” fantasia. Una tra le circa trenta sue pubblicazioni, Ho visto una nave navigare dedicata a Federico Fellini riceve, nel 1967, dalla Society of Authors, uno dei massimi riconoscimenti americani per l'editoria per l'infanzia che lo premia come miglior libro per bambini dell'anno.
