1,3-diossolano

1,3-diossolano
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nomi alternativi
1,3-diossaciclopentano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O2
Massa molecolare (u)74,08
Aspettoliquido incolore
Numero CAS646-06-0
Numero EINECS211-463-5
PubChem12586
SMILES
C1COCO1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,07 (20 °C)
Indice di rifrazione1,404
Solubilità in acqua(20 °C) solubile in ogni rapporto
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,37
Temperatura di fusione−95 °C (178 K)
Temperatura di ebollizione78 °C (351 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−4 °C (269 K) (c.c.)
Limiti di esplosione2,4 - 20 Vol%
Temperatura di autoignizione240 °C (513 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile
pericolo
Frasi H225
Consigli P210 [1]
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L'1,3-diossolano (o 1,3-diossaciclopentano) è un composto eterociclico pentaatomico saturo, nonché l'acetale ciclico della formaldeide con il glicole etilenico.[2]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore, leggermente più denso dell'acqua (1,0600 g/mL[3]), dall'odore etereo e molto infiammabile.[4] Questo acetale è costituito da molecole non planari aventi simmetria Cs;[5] la molecola è polare (μ = 1,19 D),[6] anche se meno del tetraidrofurano (1,69 D)[7] e un po' meno dell'etere (1,30 D).[8] Nonostante questa minor polarità, l'1,3,-diossolano; è completamente solubile in acqua, come pure in etere, acetone e tetraidrofurano[9] ed è comunque molto solubile negli altri comuni solventi organici.[4]

Si ottiene classicamente per reazione tra la formaldeide ed il glicole etilenico in presenza di quantità catalitiche di acidi protici anidri o acidi di Lewis:[2][10][11]

H2C=O + HOCH2-CH2OH → C3H6O2 + H2O

Si ottiene anidro anche dall'ossido di etilene e la formaldeide:[9]

(CH2)2O + H2C=O → C3H6O2

Come gli acetali in genere, l'1,3-diossolano resiste bene all'attacco di basi e nucleofili anche forti e concentrati, ma subisce l'azione di acidi anche diluiti, i quali causano l'idrolisi e la conseguente apertura dell'anello ed eventuale successiva polimerizzazione.[11][12]

Trova principalmente impiego come solvente. È presente in alcune formulazioni di solventi elettrolitici per batterie al litio.[13]

Note

  1. ^ scheda dell'1,3-diossolano su IFA-GESTIS
  2. ^ a b 1,3-Dioxanes, 1,3-Dioxolanes, su www.organic-chemistry.org. URL consultato il 17 gennaio 2023.
  3. ^ (EN) PubChem, 1,3-Dioxolane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 gennaio 2023.
  4. ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 16 gennaio 2023.
  5. ^ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 16 gennaio 2023.
  6. ^ 1,3-dioxolane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
  7. ^ tetrahydrofuran, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
  8. ^ diethyl ether, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
  9. ^ a b (EN) Vishnu Ji Ram, Arun Sethi e Mahendra Nath, Five-Membered Heterocycles, Elsevier, 2019, pp. 149–478, DOI:10.1016/b978-0-08-101033-4.00005-x, ISBN 978-0-08-101033-4. URL consultato il 17 gennaio 2023.
  10. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 249.
  11. ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 161.
  12. ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 577-578.
  13. ^ (EN) Michael Pozin e Steven Wicelinski, Safety Aspects of Lithium Primary Batteries, Elsevier, 2019, pp. 83–111, DOI:10.1016/b978-0-444-63777-2.00004-9, ISBN 978-0-444-63777-2. URL consultato il 17 gennaio 2023.

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