Kondensasi Knoevenagel

Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi kondensasi aldol.[1]

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, beta.

General Knoevenagel layout
General Knoevenagel layout

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan biasanya merupakan amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk[2]

Dengan Z adalah gugus fungsi penarik elektron. Z haruslah cukup kuat untuk memfasilitasi abstraksi hidrogen ke ion enolat, bahkan dengan basa yang moderat. Penggunakan basa kuat pada reaksi ini akan menyebabkan swakondensasi aldehida atau keton.

Sintesis piridina Hantzsch, reaksi Gewald, dan sintesis furan Feist-Benary semuanya mengandung tahap reaksi Knoevenagel. Reaksi ini juga berperan dalam penemuan gas 2-klorobenzalmalononitril.

Modifikasi Doebner

Modifikasi Doebner terhadap kondensasi Knoevenagel. Akrolein dan asam malonat beraksi dalam piridina, menghasilkan asam trans-2,4-pentadienoat dan melepaskan karbon dioksida.

Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan karbon dioksida. Dalam modifikasi Doebner[3] ini, basa yang diperlukan adalah piridina. Sebagai contoh, produk reaksi akrolein dan asam malonat dalam piridina adalah asam trans-2,4-pentadienoat dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua.[4]

Ruang lingkup

Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi 2-metoksibenzaldehida 1 dengan asam barbiturat 2 dalam etanol menggunakan piperidina sebagai basa.[5] Enon 3 yang dihasilkan merupakan molekul kompleks pemindahan muatan.

A knoevenagel condensation
A knoevenagel condensation

Kondensasi Knoevenagel merupakan langkah kunci dalam produksi komersial obat antimalaria lumefantrina (komponen Coartem):[6]

Final step in Lumefantrine synthesis
Final step in Lumefantrine synthesis

Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 isomer E dan Z, namun karena kedua isomer memiliki kesetimbangan yang cepat di sekitar prekursor hidroksilnya, Z-isomer yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh.

Reaksi multikomponen yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada sintesis MORE dengan sikloheksanon, malononitril, dan 3-amino-1,2,4-triazola:[7]

Knoevenagel tandem application
Knoevenagel tandem application

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Emil Knoevenagel (1898). "Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31: 2596–2619. doi:10.1002/cber.18980310308. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  3. ^ O. Doebner (1902). "Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten Säuren mit zwei Doppelbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 35: 1136–1136. doi:10.1002/cber.190203501187. 
  4. ^ Peter J. Jessup, C. Bruce Petty, Jan Roos, and Larry E. Overman (1988). "1-N-Acylamino-1,3-dienes from 2,4-pentadienoic acids by the curtius rearrangement: benzyl trans-1,3-butadiene-1-carbamate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 95. 
  5. ^ 1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb, Suhong Zhang Molbank 2004, M359 [1] publication.
  6. ^ An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 341 - 345; (Article) doi:10.1021/op060244p
  7. ^ Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines in aqueous medium Arkivoc 2007 (06-2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi, Kapil Arya, and Sarita Khaturia Link

Read other articles:

First Nations

Artikel atau sebagian dari artikel ini mungkin diterjemahkan dari First Nations di en.wikipedia.org. Isinya masih belum akurat, karena bagian yang diterjemahkan masih perlu diperhalus dan disempurnakan. Jika Anda menguasai bahasa aslinya, harap pertimbangkan untuk menelusuri referensinya dan menyempurnakan terjemahan ini. Anda juga dapat ikut bergotong royong pada ProyekWiki Perbaikan Terjemahan. (Pesan ini dapat dihapus jika terjemahan dirasa sudah cukup tepat. Lihat pula: panduan penerjemah...

 

Hiponatremia

HiponatremiaNatriumInformasi umumSpesialisasiNefrologi  Hiponatremia adalah kondisi di mana konsentrasi natrium yang rendah di dalam darah.[1] Kekurangan natrium dari makanan sangat jarang menjadi penyebab langsung hipontremia.[2] Hilangnya natrium dapat menyebabkan kondisi Hipovolemia yang menyebabkan pelepasan hormon vasopresin. Banyak kondisi termasuk gagal jantung, gagal hati, gagal ginjal dan radang paru-paru yang umumnya terkait dengan konsentrasi natrium yang renda...

 

Ettal

EttalEttal pada bulan Maret 2008 Lambang kebesaranLetak Ettal di Garmisch-Partenkirchen NegaraJermanNegara bagianBayernWilayahOberbayernKreisGarmisch-PartenkirchenMunicipal assoc.Unterammergau Pemerintahan • MayorVanessa Voit (Freie Wählergem.)Luas • Total140,75 km2 (5,434 sq mi)Ketinggian877 m (2,877 ft)Populasi (2013-12-31)[1] • Total812 • Kepadatan0,058/km2 (0,15/sq mi)Zona waktuWET/WMPET (UTC+1/+2)...

Edy Murbowo

Edy Murbowo Dirbinpotmas Korbinmas Baharkam Polri Informasi pribadiLahir0 Mei 1968 (umur 55)IndonesiaAlma materAkademi Kepolisian (1990)Karier militerPihak IndonesiaDinas/cabang Kepolisian Negara Republik IndonesiaMasa dinas1990—sekarangPangkat Brigadir Jenderal PolisiSatuanSDMSunting kotak info • L • B Brigjen. Pol. Edy Murbowo, S.IK., M.Si. (lahir Mei 1968) adalah seorang perwira tinggi Polri yang sejak 3 Februari 2020 mengemban amanat sebagai Dirbinpotmas Kor...

 

Daftar kota di Indonesia menurut jumlah penduduk

Indonesia memiliki 98 kota dan kota administrasi. Berdasarkan Peraturan Pemerintah (PP) Nomor 26 Tahun 2008, kota di Indonesia diklasifikasikan menjadi 4 kategori berdasarkan jumlah penduduk, yaitu: kota kecil (sampai dengan 100.000 jiwa), kota sedang (lebih dari 100.000 sampai dengan 500.000 jiwa), kota besar (lebih dari 500.000 sampai dengan 1.000.000), dan kota metropolitan (lebih dari 1.000.000 jiwa).[1] Kota-kota yang masuk dalam artikel ini hanyalah daerah tingkat II yang dikepa...

 

Révolution nationale indonésienne

Vous lisez un « bon article » labellisé en 2009. Révolution nationale indonésienne Informations générales Date 17 août 1945-27 décembre 1949 Lieu Indes orientales néerlandaises (aujourd'hui Indonésie) Issue Victoire politique indonésienne Victoire militaire néerlandaise Reconnaissance néerlandaise de l'indépendance de l'Indonésie lors de la table ronde néerlando-indonésienne Formation des États-Unis d'Indonésie Création de l'Union néerlando-indonésienne Belli...

KZXL

Radio station in Hudson, TexasKZXLHudson, TexasBroadcast areaLufkin-NacogdochesFrequency96.3 MHzBrandingHot 96.3ProgrammingFormatUrban contemporaryOwnershipOwnerPentagon Communications, LLCHistoryFirst air dateJune 18, 2002 (2002-06-18) (as KLSN)Former call signsKLSN (2001–2008)KLJK (2008–2009)Technical informationFacility ID77846ClassC2ERP13,500 wattsHAAT153 meters (502 ft)Transmitter coordinates31°20′05.00″N 94°40′10.00″W / 31.3347222°N 94....

 

Robekan Besar

Bagian dari seriKosmologi fisik Ledakan Dahsyat · Alam semesta Umur alam semesta Kronologi alam semesta Alam semesta awal Masa Planck Masa penyatuan agung Nukleosintesis Big Bang Inflasi Zaman Kegelapan Latar belakang Cosmic background radiation (CBR) Gravitational wave background (GWB) Cosmic microwave background (CMB) · Cosmic neutrino background (CNB) Cosmic infrared background (INB) Ekspansi · Masa depan Hukum Hubble · Pergeseran merah Ekspansi alam semesta Metrik ...

 

Differdange

Pabrik baja Differdange Differdange (bahasa Luksemburg: Déifferdeng, Jerman: Differdingencode: de is deprecated ) merupakan sebuah kota di Luksemburg. Kota ini letaknya di bagian selatan. Tepatnya di Kanton Esch-sur-Alzette. Pada tahun 2011, kota ini memiliki jumlah penduduk sebesar 20.979 jiwa dan memiliki luas wilayah 22,18 km². Kota ini memiliki angka kepadatan penduduk 950 jiwa/km². Pranala luar Situs resmi Artikel bertopik Eropa ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wiki...

Gjorge Ivanov

Gjorge IvanovЃорге Иванов Presiden Republik Makedonia Ke-4Mulai menjabat12 Mei 2009Perdana MenteriNikola Gruevski Informasi pribadiLahir2 Mei 1960 (umur 63)Valandovo, Yugoslavia (sekarang Makedonia)MeninggalIndependen(didukung oleh VMRO–DPMNE)Suami/istriMaja IvanovaSunting kotak info • L • B Gjorge Ivanov (lahir 2 Mei 1960) adalah presiden terpilih Republik Makedonia. Ivanov menyelesaikan pendidikannya di kampung halamannya, Valandovo. Hingga 1990, ia adalah se...

 

Jarry Park Stadium

This article is about the former baseball stadium and current park. For the modern tennis stadium on the site, see Stade IGA. Sports venue in MontrealJarry Park StadiumStade Parc JarryJarry Park Stadium in August 2015Jarry Park StadiumLocation within Quebec SouthShow map of Quebec SouthJarry Park StadiumJarry Park Stadium (Quebec)Show map of QuebecJarry Park StadiumJarry Park Stadium (Canada)Show map of CanadaLocationMontrealCoordinates45°31′58″N 73°37′37″W / 45.532...

 

Protease

Struktur 3D enzim peptidase yang berasal dari fungi. Protease, disebut juga peptidase atau proteinase, merupakan enzim golongan hidrolase yang akan memecah protein menjadi molekul yang lebih sederhana, seperti menjadi oligopeptida pendek atau asam amino,[1] dengan reaksi hidrolisis pada ikatan peptida.[2] Enzim ini diperlukan oleh semua makhluk hidup karena bersifat esensial dalam metabolisme protein.[2] Peranannya dalam tubuh antara lain membantu pencernaan protein da...

Thai Smile

Defunct regional airline of Thailand (2011–2023) THAI Smile Airwaysบริษัท ไทยสมายล์แอร์เวย์ จำกัด IATA ICAO Callsign WE THD THAI SMILE Founded19 August 2011 (2011-08-19)(as Thai Wings)Commenced operations7 July 2012 (2012-07-07)(as Thai Smile)Ceased operations31 December 2023 (2023-12-31)(re-integrated into Thai Airways International)AOC #AOC.0007[1]HubsBangkok–SuvarnabhumiFoc...

 

Walter V. Shipley

American banker (1935–2019) Walter ShipleyBornWalter Vincent Shipley II(1935-11-02)November 2, 1935Newark, New Jersey, U.S.DiedJanuary 11, 2019(2019-01-11) (aged 83)EducationWilliams CollegeNew York University (BA)Political partyRepublican Walter Vincent Shipley II (November 2, 1935 – January 11, 2019) was the chairman and chief executive officer of Chase Manhattan Bank and, previous to that, the company with which it merged Chemical Bank. Shipley was named chief executive of Chemica...

 

美国众议院

此條目需要补充更多来源。 (2021年7月4日)请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目，无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除。致使用者：请搜索一下条目的标题（来源搜索：美国众议院 — 网页、新闻、书籍、学术、图像），以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源（判定指引）。 美國眾議院 United States House of Representatives第118届美国国会众议院徽章 众议院旗...

Isa Boletini

Albanian revolutionary commander (1864–1916) CommanderIsa BoletiniBoletini c. 1914Born(1864-01-15)15 January 1864Boletin, Sanjak of Viçitrina, Ottoman Empire (now Zveçan, Kosovo)Died24 January 1916(1916-01-24) (aged 52)Podgorica, Kingdom of MontenegroAllegianceLeague of Prizren (1878–1881)Ottoman Empire (1902–1910)Albania (1912–1914)BranchAlbanian guerrillasYears of service1881–1916RankGeneralBattles/warsBattle of SlivovaAlbanian Revolt (1910)Battle of Carraleva Pa...

 

تيتاوونج (فيلم)

تيتاوونج الصنف دراما - رومانسي الموضوع تعمل الفتاة موللي، التي ولدت لأم صينية، بملهى ليلي، ويتم اتهامها بجريمة قتل. تاريخ الصدور 25 مارس 1937  مدة العرض 80 دقيقة البلد المملكة المصرية  اللغة الأصلية العربية (العامية المصرية) مواقع التصوير عمارة ستيرنج (شارع إبراهيم باشا ب...

 

Масловский, Виталий Иванович

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Масловский. Виталий Иванович Масловскийукр. Віталій Іванович Масловський Дата рождения 7 июня 1935(1935-06-07) Место рождения Мощёная, Ковельский район[d], Волынская область, Украинская ССР, СССР Дата смерти 26 ок...

ألكسندر كاب (مدرس)

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يوليو 2019) ألكسندر كاب معلومات شخصية الميلاد 28 نوفمبر 1799   لودفيغسشتات  الوفاة 9 أكتوبر 1869 (69 سنة)   زيورخ  مواطنة ألمانيا  إخوة وأخوات إرنست كاب  الحياة ال...

 

قائمة أوسمة عسكرية (مصر)

هذه قائمة تضم الأوسمة العسكرية المصرية.[1] الاسم الصورة الطبقات ملاحظات وسام الجمهورية العسكري للوحدات العسكرية وسام التحرير (ضباط) وسام ذكرى قيام الجمهورية العربية المتحدة وسام نجمة سيناء وسام نجمة الشرف وسام النجمة العسكرية نوط التحرير (درجات أخرى) نوط الجلاء العسكر...