Young memulai karirnya di Watford dan membuat penampilan senior pertamanya pada tahun 2003. Di bawah manajer Ray Lewington, dia menjadi tim reguler pertama di musim 2004-05 dan merupakan salah satu pemain kunci Watford di musim 2005-06 yang memenangkan promosi.
Pada Januari 2007, ia pindah ke Aston Villa dengan biaya awal sebesar £8 juta di mana ia memenangkan penghargaan PFA Young Player of the Year pada tahun 2009.
Pada Januari 2020, Young menandatangani kontrak dengan Inter Milan.[5] Biaya transfer dilaporkan sekitar €1,5 juta (£1,28 juta). Ia menjadi salah satu dari tiga mantan pemain Liga Premier yang menandatangani kontrak dengan Inter di jendela yang sama, dengan Victor Moses dan Christian Eriksen. Inter menjuarai Serie A 2020–2021. Young menjadi pemain Inggris ketiga yang memenangi gelar liga di Italia, yang pertama adalah Jimmy Greaves pada tahun 1962 dan Gerry Hitchens pada tahun 1963, juga untuk Nerazzurri.
Young mendapatkan 39 caps untuk Inggris antara 2007 dan 2018, mencetak tujuh gol internasional. Dia adalah bagian dari skuad untuk UEFA Euro 2012 dan Piala Dunia FIFA 2018, mencapai semi-final yang terakhir.
