Grant profi edzői pályafutása 18 éves korában kezdődött, 1972-ben, a helyi klubnál, a Hapóél Petah Tikvánál, mint ifiedző. 1986-ban, 14 év után lett a felnőttcsapat edzője. 1990-ben és 1991-ben két Toto-kupa-győzelemhez vezette csapatát, így a Hapóél Petah Tikvá közel 25 év után ismét az izraeli labdarúgás elitjéhez tartozott. Ezalatt az idő alatt a csapat rendszeresen a bajnoki címért harcolt a Slómó Sárf vezette Makkabi Haifa ellen. A Petah Tikvánál töltött utolsó szezonjában csapatával 3 nap alatt mind a bajnokságot, mind az izraeli nemzeti kupát elveszítette a Makkabi Haifa ellen.
A következő szezonban Grant a Makkabi Tel-Aviv edzője lett, első közös szezonjukban megnyerte a csapattal az izraeli bajnokságot, a Ligat háAlt. Az izraeli kupát egy elveszített döntő után 1994-ben sikerült elhódítaniuk, 1995-ben pedig ismét bajnokok lettek.
Ezután Grant a Hapóél Haifához ment, ahol csak a negyedik helyet szerezte meg a csapattal a bajnokságban. Grant 1996-ban visszatért a Makkabi Tel-Avivhoz, ahol egészen 2000-ig edzősködött, bár ez kevésbé volt sikeres, mint a korábbi a klubnál: csupán a Toto-kupát sikerült megnyerniük 1999-ben.
Grant 2000-ben lett a Makkabi Haifa menedzsere, ahol 2002-ig maradt. A klubbal bajnokságot nyert 2001-ben és 2002-ben, és Toto-kupát, szintén 2002-ben. 2001-ben a csapata a Bajnokok Ligája második selejtező körében játszott a finn Haka ellen.
Izraeli válogatott
Miután 2002-ben elhagyta a Haifa csapatát, Grant lett az izraeli válogatott legfiatalabb szövetségi kapitánya. A válogatott a 2004-es Európa-bajnokság selejtezőjében az 1-es csoportba tartozott, viszont csak harmadikak lettek, így nem vehettek részt a bajnokságban Portugáliában.
Grant korábban sportigazgatóként tevékenykedett az angol klubnál, majd José Mourinho távozása után, 2007. szeptember 20-án lett a csapat menedzsere.[1] Asszisztensei Steve Clarke és később Henk ten Cate lettek. Grant lett az első izraeli menedzser az angol labdarúgásban.
A Chelsea szurkolók nem fogadták szívesen a csapatnál; Mourinho-t követelték vissza, a mérkőzéseken "Mourinho - The Special One" feliratú zászlókat lengettek, és a korábbi edző nevét énekelték.[2]
Grant első mérkőzése a csapatnál máris egy Manchester United elleni rangadó volt, három nappal pozíciója elfoglalása után, szeptember 24-én. A Chelsea 2–0-ra elvesztette a találkozót, ami fokozta a szurkolók nemtetszését. Viszont első Bajnokok Ligája mérkőzésén csapata idegenben nyert a Valencia ellen 2–1-re. Decemberig 16 veretlen meccset játszott a Chelsea, többek közt a Manchester City ellen egy 6–0-s mérkőzést, ami a csapat egyik legnagyobb győzelmének számít. A kezdeti feltételezések, hogy Grant elhagyja a klubot valótlannak bizonyultak, miután 2007 decemberében 4 éves szerződést írt alá.[3]
Február 24-én a Chelsea ligakupa-döntőt játszott a Tottenham Hotspurrel; ez volt az első döntő Grant edzősége alatt. A csapat nem tudta megvédeni a tavaly elhódított kupát a Wembley stadionban, 2–1-re veszítették el a mérkőzést, a győztes gólt a 30 perces hosszabbításban az ellenfél védője, Jonathan Woodgate fejelte be. Március 8-án a Barnsley-től kaptak ki az FA Kupában 1–0-ra, így ez a címvédés sem sikerült. Grant első nagy sikere azArsenal elleni 2–1-re megnyert mérkőzés volt, majd április 26-án a Manchester United-et győzték le 2–1-re Michael Ballack góljaival. Ezzel a csapatnak azonos pontszáma lett, mint az első helyen álló Manchesternek.
2008. április 30-án Grantnak sikerült, ami eddig egy Chelsea menedzsernek sem: a Bajnokok Ligája döntőjébe vezette a csapatot, mikor az elődöntő visszavágóján hazai pályán győzték le a BL-ben a Chelsea mumusának számító Liverpoolt 3–2-re. A Chelsea 4–3-as összesítéssel jutott tovább. A döntőt Moszkvában, a Luzsnyiki Stadionban játszották 2008. május 21-én, ahol a Manchester Uniteddel rendes játékidőben 1-1-et játszott a Chelsea, de a büntetőpárbajban John Terry és Nicolas Anelka hibájának köszönhetően a Manchester-é lett a BL serleg. Grantot 2008. május 24-én menesztették a Chelsea kispadjáról.[4]
Magánélete
Grant nős, felesége az izraeli televíziós személyiség, Cofít Grant.[5] Két gyermekük van, egy fiú és egy lány.
Grant édesapja, Méír Lengyelországban született, és a második világháború alatt Szibériába deportálták. Méír családtagjai közül a legtöbben a holokauszt áldozatai lettek. A Ligakupa-döntő előtt pár nappal volt Grant édesapjának 80. születésnapja, így Avrám jegyeket vett számára, hogy lássa fiát a Wembley-ben az első döntőjén Chelsea menedzserként. Grant azt nyilatkozta, Méír a legnagyobb példaképe, amiért 80 évesen, a holokauszt túlélése után is optimista.
2008. február 20-án a Chelsea közölte a sajtónak, hogy Grant antiszemita fenyegetést kapott. Az ismeretlen eredetű csomagban halálos méregnek leírt fehér por volt, a mellékelt levél egyik sorában pedig az, hogy Grant "lassú és fájdalmas halált fog halni".[6][7]