Apja William Herbert volt, akit William ap Thomasként is ismertek, aki V. Henrik angol király alatt harcolt Franciaországban. 1415-ben ütötték lovaggá. Anyja David Gam lánya, Gladys volt. Családja I. Vilmos angol király idejéből, Herbertus Camerariustól eredeztette magát. Walesben voltak birtokaik. Felesége Anne Devereux volt.[1]
Herbert gyerekkora óta harcos volt, VI. Henrik angol király1449-ben ütötte lovaggá, és 1450-ben Edmund Beaufort, Somerset hercege alatt szolgált Franciaországban. Az 1450-es ütközetben Formigny-nél fogságba esett, de hamar kiszabadult. A rózsák háborújában York-párti volt, nagy szolgálatot tett Jasper Tudor, Pembroke grófja és Henrik exeteri herceg elleni fellépésével. 1457. május 1-jén a lancasteriek felajánlották, hogy életét és vagyonát megtarthatja, ha bocsánatot kér VI. Henriktől, de ő megmaradt yorkinak.[1]
1461 márciusától IV. Eduárd szűkebb tanácsának tagja lett, majd májusban fontos walesi pozíciókat szerzett meg. November 4-én bárói rangot kapott, és szolgálatai jutalmaként megkapta Pembroke várát, városát és birtokát. 1462. április 29-én megkapta a Térdszalagrendet. Kevéssel ezután csatlakozott a király észak-angliai hadjáratához, amely a még Lancaster-kézen lévő területek ellen indult. 1463-ban újabb – merionetshire-i, devonshire-i és suffolki – birtokokat kapott. Pembroke 1466-ban bemutatott egy levelet, amelyet Anjou Margit angol királyné futárjától koboztak el, és Richard Neville, Warwick grófja szervezkedéséről szólt. 1467 januárjában mindkettőjüket a királyi tanács elé idézték. 1467-ben életre szólóan megkapta Észak-Wales főbírói pozícióját. 1468-ban testvérével, Sir Richarddal elfoglalta a lancasteri kézen lévő utolsó várat, Harlech-et. Itt foglyul ejtette Tudor Henriket, a későbbi VII. Henriket, de nem sikerült hozzáadnia lányát, Maudot.[1]
Az 1469-es lázadások idején, amelyek mögött Warwick állt, Pembroke gyorsan felállította walesiekből álló seregét. Júliusban azt az utasítást kapta, hogy testvérével együtt vezessék a katonákat Banburybe, és csatlakozzanak az erős íjászalakulatot is magában foglaló csapathoz, amelyet Humphrey Stafford, Devonshire grófja vezet. A manőver első fele sikerült, de a két sereg vezetője között vita tört ki az elszállásolásról, és ezért szétváltak. Július 29-én így Pembroke kénytelen volt egyedül, íjászok nélkül felvenni a harcot a lázadókkal. Hiába harcolt hősiesen, az Edgecote Moor-i csatát elvesztette, és testvérével együtt fogságba került. Július 28-án mindkettőjüket lefejezték. Pembroke-ot a Tintern apátság temették el.[1]
