Kennedy a kanadai Calgary városában született. Az ifjúsági pályafutását a helyi Calgary Chinooks akadémiájánál kezdte.
2015-ben mutatkozott be a német Traunstein felnőtt keretében. 2016-ban az Amberg, majd 2017-ben az osztrák Grödig szerződtette.[1][2] 2018-ban az Austria Klagenfurthoz igazolt.[3] 2020. augusztus 18-án a német másodosztályban szereplő Jahn Regensburghoz csatlakozott.[4] Először a 2020. október 31-ei, Paderborn ellen 3–1-re elvesztett mérkőzés 72. percében, Florian Heister cseréjeként lépett pályára.[5] Első gólját 2021. július 31-én, a Sandhausen ellen hazai pályán 3–0-ás győzelemmel zárult találkozón szerezte meg.[6]