Autodidakta gitáros volt. Négyéves korában elkezdett játszani egy játékgitárral, amit anyjától kapott. Tizenkét éves volt, amikor látta a tévében George Bensont és Benny Goodmant szerepelni. Erősen hatott rá B. B. King.
Első szólóalbumát 1992-ben vette fel, és saját trióját és kvartettjét vezette. 2008-ban duóban lépett fel gitárossal Bill Frisellel . A következő évben Malone tagja volt a Sonny Rollins 80. születésnapját ünneplőknek New Yorkban.