Kollégiumi évei alatt tanult meg gitározni a Menlo School-ban (San Francisco Bay Area, Kalifornia, USA). Eleinte a flamenco gitárok alsó négy húrjához hasonlóan hangolta fel ukulele gitárját. Később, 1963-ban egy karácsonyi szünet alkalmával vásárolt egy igazi flamenco gitárt Puerto Vallartában és kitanulta a stílust, anélkül, hogy órákat vett volna. Később azonban egyre inkább belefáradt ebbe az irányzatba és segített megalapítani a Back Bay Chamberpot Terriers with Bill Wolff nevű börtönzenekart (a Peanut Butter Conspiracy utódját). Tehetségénél fogva sikereket ért el jazzgitárosként a The Doors-időszak után, számos albumot rögzítve az 1970-es és 1980-as évek során, többek között Versions1983 és No Habla1986.
A The Doors feloszlása után (1973) saját zenekart alakított The Robby Krieger Band néven, amely azonban rövid időn belül fel is oszlott. Manapság az újjáalakított Doorsban játszik.