Pivalinsav

Pivalinsav
IUPAC-név 2,2-dimetil-propionsav
Más nevek neopentánsav
trimetilecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-98-9
PubChem 6417
ChemSpider 6177
EINECS-szám 200-922-5
ChEBI 45133
RTECS szám TO7700000
SMILES
CC(C)(C)C(=O)O
InChI
1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)
Beilstein 969480
UNII 813RE8BX41
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H10O2
Moláris tömeg 102,13 g/mol
Megjelenés színtelen tűk
Szag a vajsavhoz hasonló, kellemetlen szag
Sűrűség 0,91 g/cm³
Olvadáspont 35 °C
Forráspont 164 °C
Oldhatóság (vízben) kevéssé
Oldószerei alkoholban és éterben jól oldódik
Savasság (pKa) 5,031
Törésmutató (nD) 1,393
Gőznyomás 1,820 mmHg
kH 2,78·10−6 atm·m³/mol
Megoszlási hányados 1,48
Veszélyek
R mondatok R21/22 R34
S mondatok S26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont 64 °C
LD50 900 mg/tskg (patkány, szájon át)
1900 mg/tskg (patkány, bőrön át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek izovajsav, neopentán(en)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pivalinsav egy szerves karbonsav. Nevét a pinakolinból(en) és a pivalinsavval izomer valeriánsavból kapta.

A szervezetben lassan bomló észterek előállítására használják a gyógyszerek biológiai hasznosulásának[1] javítására (prodrug, pl. pivampicillin(en)).

Szerves kémiai szintézisekben az alkoholok védő csoportja. Vinil-alkohollal alkotott észterének polimerjeiből magasfényű lakkokat állítanak elő.

Felhasználása prodrugokban

A pivalinsavat tartalmazó prodrugok a vér karnitin-szintjének csökkenéséhez vezetnek.

A pivalinsavat a szervezet sejtjei először egy pivaloil-koenzim-A tioészterré alakítják, mely pivaloil-CoA-vá alakul, majd pivaloil-karnitin formájában a vizelettel ürül ki a szervezetből. A karnitin szerepe ebben az esetben a szervezet méregtelenítése a pivalinsavtól.[2] A táplálékkal felvett és a szervezet által előállított karnitin mennyisége produg szedésekor túl kevés lehet: ez okozza a fenti súlyos mellékhatást.

Előállítás

  • terc-butil-magnézium-kloridból[3] és szén-dioxidból.

Jegyzetek

  1. ↑ A gyógyszerészetben hasznosuláson a bevett mennyiségnek a központi keringésbe jutott részét értik. Az intravénásan beadott szer hasznosulása 100% per definitionem. A szájon át a szervezetbe jutott szer egy részét az emésztőrendszer lebont(hat)ja, mielőtt a vérbe jut. A pivalinsav szerepe tehát az, hogy a hatóanyag „túlélje” az emésztőrendszert.
  2. ↑ Melegh B, Kerner J, Bieber LL: Pivampicillin-promoted excretion of pivaloylcarnitine in humans. (PubMed)
  3. ↑ t-butylmagnesium chloride (ChemSpider)

Források

Kapcsolódó szócikkek