PROFILPELAJAR.COM

A pirén lapos policiklusos aromás szénhidrogén (PAH) 4 kondenzált benzolgyűrűvel. Képlete C₁₆H₁₀. E sárgászöld szilárd anyag a legkisebb perikondenzált (1-nél több oldalon kondenzált gyűrűs) PAH. A pirén szerves vegyületek részleges égésekor keletkezik.^[10]

Előfordulás, tulajdonságok

A pirént először kőszénkátrányból izolálták, ahol 2 tömegszázalékig fordul elő. Perikondenzált PAH-ként sokkal jobban rezonanciastabilizált az 5 tagú gyűrűs izomerjénél, a fluoranténnél. Így sok égés mellékterméke. Az autók átlagosan mintegy 1 μg-ot termelnek kilométerenként.^[11]

Reakciók

Kromáttal való oxidációjakor perinaftenon, majd naftalin-1,4,5,8-tetrakarbonsav keletkezik. Számos hidrogénezésre képes, és eltérő szelektivitással hajlamos halogénezésre, Diels–Alder-reakciókra és nitrálásra.^[11] Az egyik 3-as szénatomon brómozható.^[12]

Nátriummal redukálva gyökaniont ad. Ebből sok π-arénkomplex állítható elő.^[13]

Fotofizika

Pirénből és származékaiból festékek és festékprekurzorok, például piranin és naftalin-1,4,5,8-tetrakarbonsav állíthatók elő. Erős UV-Vis-abszorpciója van három 330 nm-nél lévő sávnál diklórmetánban. Az emisszió az abszorpcióhoz közel van, de 375 nm-nél.^[14] A jelek oldószerenként eltérnek. Származékaik is hasznos molekuláris indikátorok fluoreszcenciaspektroszkópiához, nagy kvantumhozamuk és hosszú életük (0,65, illetve 410 ns etanolban 293 K-en). A pirén volt az első molekula, melynél excimereket figyeltek meg.^[15] Ez az excimer 450 nm-nél jelenik meg. Theodor Förster számolt be róla 1954-ben.^[16]

Alkalmazások

Br₄Py-molekulák STM-képe Au(111)-felszínen (fent) és ennek modellje (lent, a Br-atomok rózsaszínnel).^[17]

A pirén fluoreszcencia-emissziós spektruma érzékeny az oldószer polaritására, így a pirén használható oldószerkörnyezetek meghatározására, mivel a gerjesztett állapota az alapállapottal szemben nem síkalkatú. Egyes emissziós sávok érintetlenek, mások intenzitása eltér az oldószerrel való kölcsönhatás ereje miatt.

A pirének erős elektrondonorok, és számos anyaggal együtt elektrondonor-akceptor rendszert alkotnak, melyek energiaátalakításra és fényfelhasználásra használhatók.^[14]

Biztonsági, környezeti tényezők

Bár nem benzopiréneknél kevésbé mérgező, állatkísérletek szerint a pirén mérgező a vesékre és a májra. A pirén a halak és az algák életműködéseit befolyásolja.^[18]^[19]^[20]^[21]

Biológiai bomlását nagymértékben vizsgálták. Ez két CH=CH kötés hidroxilezésével kezdődik.^[22] Sertéskísérletek alapján az 1-hidroxipirén a szájon át adott pirén metabolitja.^[23]

Jegyzetek

↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Society of Chemistry, 206. o.. DOI: 10.1039/9781849733069 (2014). ISBN 978-0-85404-182-4
↑ ^a ^b ^c Haynes, p. 3.472
↑ Haynes, p. 5.162
↑ Haynes, p. 3.579
↑ Haynes, p. 5.176
↑ Haynes, p. 12.96
↑ Camerman, A. (1965). „The crystal and molecular structure of pyrene”. Acta Crystallographica 18 (4), 636–643. o. DOI:10.1107/S0365110X65001494.
↑ Haynes, pp. 5.34, 6.161
↑ GHS: PubChem
↑ Figueira-Duarte, Teresa M. (2011). „Pyrene-Based Materials for Organic Electronics”. Chemical Reviews 111 (11), 7260–7314. o. DOI:10.1021/cr100428a. PMID 21740071.
↑ ^a ^b Senkan, Selim; Castaldi, Marco. Combustion, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH (2003)
↑ Gumprecht, W. H. (1968). „3-Bromopyrene”. Org. Synth. 48, 30. o. DOI:10.15227/orgsyn.048.0030.
↑ Kucera, Benjamin E. (2014). „Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals”. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry 70 (8), 749–753. o. DOI:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.
↑ ^a ^b Tagmatarchis, Nikos (2017. június 5.). „Functionalization of MoS₂ with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion” (angol nyelven). npj 2D Materials and Applications 1 (1), 13. o. DOI:10.1038/s41699-017-0012-8. ISSN 2397-7132.
↑ Van Dyke, David A. (1998. május 1.). „Nanosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy in the Physical Chemistry Laboratory: Formation of the Pyrene Excimer in Solution”. Journal of Chemical Education 75 (5), 615. o. DOI:10.1021/ed075p615.
↑ Förster, Th. (1954. június 1.). „Ein Konzentrationsumschlag der Fluoreszenz.”. Zeitschrift für Physikalische Chemie 1 (5–6), 275–277. o. DOI:10.1524/zpch.1954.1.5_6.275.
↑ Pham, Tuan Anh (2014). „Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions”. Chem. Commun. 50 (91), 14089–92. o. DOI:10.1039/C4CC02753A. PMID 24905327.
↑ Oliveira, M. (2013). „Single and combined effects of microplastics and pyrene on juveniles (0+ group) of the common goby Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae)”. Ecological Indicators 34, 641–647. o. DOI:10.1016/j.ecolind.2013.06.019.
↑ Oliveira, M. (2012). „Acute toxic effects of pyrene on Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae): Mortality, biomarkers and swimming performance”. Ecological Indicators 19, 206–214. o. DOI:10.1016/j.ecolind.2011.08.006.
↑ Oliveira, M. (2012). „Effects of exposure to microplastics and PAHs on microalgae Rhodomonas baltica and Tetraselmis chuii”. Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology 163, S19–S20. o. DOI:10.1016/j.cbpa.2012.05.062.
↑ Oliveira, M. (2012). „Effects of short-term exposure to microplastics and pyrene on Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae)”. Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology 163, S20. o. DOI:10.1016/j.cbpa.2012.05.063.
↑ Seo, Jong-Su (2009). „Bacterial Degradation of Aromatic Compounds”. International Journal of Environmental Research and Public Health 6 (1), 278–309. o. DOI:10.3390/ijerph6010278. PMID 19440284. PMC 2672333.
↑ Keimig, S. D. (1983). „Identification of 1-hydroxypyrene as a major metabolite of pyrene in pig urine”. Xenobiotica 13 (7), 415–420. o. DOI:10.3109/00498258309052279. PMID 6659544.

Források

szerk.: Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press (2016. december 3.). ISBN 9781498754293

További információk

Birks, J. B.. Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley (1969)
Valeur, B.. Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH (2002)
Birks, J. B. (1975). „Excimers” (angol nyelven). Reports on Progress in Physics 38 (8), 903–974. o. DOI:10.1088/0034-4885/38/8/001. ISSN 0034-4885.
Fetzer, J. C.. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley (2000)

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Society of Chemistry, 206. o.. DOI: 10.1039/9781849733069 (2014). ISBN 978-0-85404-182-4

[crc-2] Haynes, p. 3.472

[3] Haynes, p. 5.162

[4] Haynes, p. 3.579

[5] Haynes, p. 5.176

[6] Haynes, p. 12.96

[7] Camerman, A. (1965). „The crystal and molecular structure of pyrene”. Acta Crystallographica 18 (4), 636–643. o. DOI:10.1107/S0365110X65001494.

[8] Haynes, pp. 5.34, 6.161

[9] GHS: PubChem

[10] Figueira-Duarte, Teresa M. (2011). „Pyrene-Based Materials for Organic Electronics”. Chemical Reviews 111 (11), 7260–7314. o. DOI:10.1021/cr100428a. PMID 21740071.

[Ullmann-11] Senkan, Selim; Castaldi, Marco. Combustion, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH (2003)

[12] Gumprecht, W. H. (1968). „3-Bromopyrene”. Org. Synth. 48, 30. o. DOI:10.15227/orgsyn.048.0030.

[13] Kucera, Benjamin E. (2014). „Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals”. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry 70 (8), 749–753. o. DOI:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.

[:0-14] Tagmatarchis, Nikos (2017. június 5.). „Functionalization of MoS₂ with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion” (angol nyelven). npj 2D Materials and Applications 1 (1), 13. o. DOI:10.1038/s41699-017-0012-8. ISSN 2397-7132.

[15] Van Dyke, David A. (1998. május 1.). „Nanosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy in the Physical Chemistry Laboratory: Formation of the Pyrene Excimer in Solution”. Journal of Chemical Education 75 (5), 615. o. DOI:10.1021/ed075p615.

[16] Förster, Th. (1954. június 1.). „Ein Konzentrationsumschlag der Fluoreszenz.”. Zeitschrift für Physikalische Chemie 1 (5–6), 275–277. o. DOI:10.1524/zpch.1954.1.5_6.275.

[17] Pham, Tuan Anh (2014). „Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions”. Chem. Commun. 50 (91), 14089–92. o. DOI:10.1039/C4CC02753A. PMID 24905327.

[18] Oliveira, M. (2013). „Single and combined effects of microplastics and pyrene on juveniles (0+ group) of the common goby Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae)”. Ecological Indicators 34, 641–647. o. DOI:10.1016/j.ecolind.2013.06.019.

[19] Oliveira, M. (2012). „Acute toxic effects of pyrene on Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae): Mortality, biomarkers and swimming performance”. Ecological Indicators 19, 206–214. o. DOI:10.1016/j.ecolind.2011.08.006.

[20] Oliveira, M. (2012). „Effects of exposure to microplastics and PAHs on microalgae Rhodomonas baltica and Tetraselmis chuii”. Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology 163, S19–S20. o. DOI:10.1016/j.cbpa.2012.05.062.

[21] Oliveira, M. (2012). „Effects of short-term exposure to microplastics and pyrene on Pomatoschistus microps (Teleostei, Gobiidae)”. Comparative Biochemistry and Physiology Part A: Molecular & Integrative Physiology 163, S20. o. DOI:10.1016/j.cbpa.2012.05.063.

[22] Seo, Jong-Su (2009). „Bacterial Degradation of Aromatic Compounds”. International Journal of Environmental Research and Public Health 6 (1), 278–309. o. DOI:10.3390/ijerph6010278. PMID 19440284. PMC 2672333.

[23] Keimig, S. D. (1983). „Identification of 1-hydroxypyrene as a major metabolite of pyrene in pig urine”. Xenobiotica 13 (7), 415–420. o. DOI:10.3109/00498258309052279. PMID 6659544.

[2]

[3]

[6]

[4]

[5]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

PROFILPELAJAR.COM

Pirén

Előfordulás, tulajdonságok

Reakciók

Fotofizika

Alkalmazások

Biztonsági, környezeti tényezők

Jegyzetek

Források

További információk

Read other articles:

Kakongo

جورج الخامس ملك المملكة المتحدة

وزارة الأشغال العامة والإسكان (فلسطين)

Kanzen

لوسيان هاوبرد

Европейский шпрот

Kejuaraan Dunia BWF 2022

Alan Lightman

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

Asterales

Karatsu Line

Thomas Jefferson Randolph

آل حاتم مران (مودية)

WNTZ-TV

ألفريد غيوم

Hanover Park station

Sinaloa

Greystorm

Jewish Socialist Workers Party

中野清 (政治家)