Nátrium-tiocianát

Nátrium-tiocianát

A nátrium kation
A tiocianát anion (kalottamodell)
IUPAC-név nátrium-tiocianát
Más nevek nátrium-rodanid
nátrium-szulfocianát
nátrium-szulfocianid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 540-72-7
PubChem 516871
ChemSpider 10443
EINECS-szám 208-754-4
ChEBI 30952
RTECS szám XL2275000
SMILES
[Na+].[S-]C#N
InChI
1S/CHNS.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1
InChIKey VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M
UNII 5W0K9HKA05
ChEMBL 1644028
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet NaSCN
Moláris tömeg 81,072 g/mol
Megjelenés elfolyósodó színtelen kristályok
Sűrűség 1,735 g/cm³
Olvadáspont 287 °C
Forráspont 307 °C
Oldhatóság (vízben) 139 g/100 mL (21 °C-on)
225 g/100 mL (100 °C-on)
Oldhatóság oldódik acetonban, alkoholokban, ammoniában, SO2-ben
Savasság (pKa) −1,28
Törésmutató (nD) 1,545
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet rombos
Veszélyek
EU osztályozás ártalmas (Xn)
NFPA 704
0
2
0
 
R mondatok R20/21/22, R32, R36, R37, R38
S mondatok S22, S26, S36
LD50 764 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Azonos kation nátrium-cianát
nátrium-cianid
Azonos anion kálium-tiocianát
ammónium-tiocianát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A nátrium-tiocianát (régies névvel nátrium-szulfocianid) kémiai vegyület, képlete NaSCN. Színtelen, elfolyósodó só, a tiocianát anion fő forrása, emiatt gyógyszerek és más vegyületek szintézisében használják kiindulási anyagként.[2] A tiocianát sókat jellemzően cianidok és elemi kén reakciójával állítják elő:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Rombos cellában kristályosodik, minden egyes Na+ centrumot a háromatomos tiocianát anion három kén és három nitrogén liganduma vesz körül.[3] Gyakori laboratóriumi reagens a vas(III) ionok jelenlétének kimutatására.

Szintetikus felhasználása

Nátrium-tiocianáttal alkil-halogenidekből a megfelelő alkil-tiocianátok állíthatók elő. Hasonló célra felhasználható az ammónium-tiocianát és a kálium-tiocianát is, melynek vízben kétszer olyan jól oldódik. Ugyancsak használható ezüst-tiocianát is, az oldhatatlan ezüst-halogenidek kicsapódnak, ami egyszerűsíti a feldolgozást. Az izopropil-bromid forró etanolos oldatban történő nátrium-tiocianátos kezelése izopropil-tiocianátot eredményez.[4] Protonálásával izotiociánsav, S=C=NH keletkezik (pKa = −1,28),[5] melyet in situ előállítva aminokra történő addícióval tiokarbamid-származékok nyerhetők.[6]

Jegyzetek

  1. ↑ Sodium thiocyanate, chemicalland21.com
  2. ↑ Schwan, A. L.. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rs109 (2001) 
  3. ↑ (1975) „Sodium thiocyanate”. Acta Crystallographica B31 (12), 2933–2934. o. DOI:10.1107/S0567740875009326. 
  4. ↑ Shriner, R. L. (1943). „Isopropyl Thiocyanate”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 2: 366
  5. ↑ (2000) „Determination of the Acidity Constant of Isothiocyanic Acid in Aqueous Solution”. Canadian Journal of Chemistry 78 (12), 1627–1628. o. DOI:10.1139/cjc-78-12-1627. 
  6. ↑ Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1955). „2-Amino-6-Methylbenzothiazole”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 3: 76

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Sodium thiocyanate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.