Norbornén

Norbornén[1]
Más nevek norbornilén
norkamfén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 498-66-8
PubChem 10352
ChemSpider 9925
EINECS-szám 207-866-0
SMILES
C1=CC2CCC1C2
InChI
1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
InChIKey JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H10
Moláris tömeg 94,15 g/mol
Megjelenés fehér szilárd anyag
Olvadáspont 42–46 °C
Forráspont 96 °C
Veszélyek
NFPA 704
3
2
1
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A norbornén, más néven norbornilén vagy norkamfén áthidalt gyűrűs szénhidrogén. Fehér színű, savanyú csípős szagú szilárd anyag. Molekulája egy ciklohexéngyűrűből és az 1-es és 4-es szénatomok közötti metilénhídból áll. A molekulában kettős kötés található, ami jelentős gyűrűfeszültséget és erős reakciókészséget eredményez.

Előállítása

A norbornént ciklopentadién és etilén Diels–Alder-reakciójával állítják elő. Számos szubsztituált származékát is hasonló módon lehet előállítani.[2][3] Hasonló áthidalt gyűrűs vegyület a norbornadién, amelynek szénváza azonos, de abban két kettős kötés található. Másik rokon vegyülete a norbornán, ezt a norbornén hidrogénezésével állítják elő.

Reakciói

Savkatalizált vízaddíciós reakciója során norborneol keletkezik. Ennek a reakciónak nagy jelentősége volt a nem-klasszikus karbokationok szerkezetének felderítésében.

Norbornént használnak a Catellani-reakcióban, valamint a norbornén által közvetített meta-C−H aktiválásban.[4]

Egyes szubsztituált származékai – 2-norbornil kation keletkezése miatt – szokatlan szubsztitúciós reakciókban vesznek részt.

Polinorbornének

A norbornének a gyűrűfelnyílásos metatézis polimerizáció (angolul ring-opening metathesis polymerization, ROMP) fontos monomerjei. Ezek az átalakulások általában kevéssé meghatározott szerkezetű katalizátorokkal játszódnak le. A polinorbornénekre jellemző a magas üvegesedési hőmérséklet és a nagyfokú optikai tisztaság.[5]

Polinorbornént eredményező ROMP reakció. Mint a legtöbb, alként eredményező ipari metatézis folyamat, ez a reakció sem jól meghatározott szerkezetű molekuláris katalizátort használ

A ROMP mellett a norbornén monomerek vinil addíciós polimerizációra is képesek.

A polinorbornént elsősorban a gumiipar használja a (vasúti, épület- és ipari) vibráció csökkentésére, az ütközés erejének mérséklésére (személyi védőfelszerelés, cipőrészek, lökhárítók), valamint a tapadás javítására (játékkerekek, verseny gumiabroncsok, erőátviteli rendszerek, fénymásolók papíradagolói stb.)

Az etilidénnorbornén hasonló monomer, ciklopentadiénből és butadiénből állítják elő.

Hivatkozások

  1. ↑ Norbornene MSDS
  2. ↑ „Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 10: 231
  3. ↑ „2-Cyclohexene-1,4-dione”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 9: 186
  4. ↑ Thansandote, Praew (2010. május 21.). „Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines”. The Journal of Organic Chemistry 75 (10), 3495–3498. o. DOI:10.1021/jo100408p. PMID 20423091. 
  5. ↑ Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/0471238961.metanoel.a01 (2005) 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Norbornene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.