Bailey a JamaicaiKingstonban született és nőtt fel. A Craig Butler által működtetett Phoenix All Stars Academyn kezdett el az futball alapjaival ismerkesdni. 2011 és 2013 között az ausztriai FC Liefering klubjához került, 2013 és 2015 között a szlovákiai FK AS Trenčín akadémiáján játszott.
Genk
2015. augusztus 12-én került a Genk csapatához.[4] Augusztus 21-én K Sint-Truidense VV csapata elleni idegenbeli mérközésen debütált, a 62. percben Siebe Schrijvers cseréjeként.[5] November 21-én a
OH Leuven csapata elleni idegenbeli 3–1-re
mérkőzésen szerezte meg az első gólját a csapatban.[6] Két szezon alatt ötvenhat tétmérkőzésen lépett pályára és nyolcszor talált az ellenfelek kapujába.
↑[www.telegraph.co.uk/football/2017/02/21/bayer-leverkusen-vs-atletico-madrid-champions-league-live-score/amp/ B. Leverkusen vs. A. Madrid 2–4]. telegraph.co.uk. (Hozzáférés: 2017. február 21.)