A fiatal középpályásnak nagy szerepe volt a Vörösök ifjúsági csapatának sikereiben, mint például a 2007–08-as bajnokság megnyerése, valamint két alkalommal a fiataloknak rendezett FA-kupa elhódítása.
A felnőtt csapat keretébe még 2007-ben került be 34-es mezszámmal, de egyetlen mérkőzésen sem kapott lehetőséget.
A 2010–11-es szezonban eleinte inkább a kispadon szerepelt, viszont az utolsó 9 bajnokin a csapatkapitány Steven Gerrard sérülése miatt kezdőjátékosként szerepelt.
A következő szezonban megkapta a 20-as mezszámot és az 51 tétmeccs felén pályára lépett (24-szer volt kezdőjátékos 1 csere mellett).
Bolton Wanderers
A 2012–13-as szezonban kölcsönben szerepelt a másodosztályú Bolton Wanderers csapatánál, ahol megszavazták a szezon játékosának. 2013. augusztus 9-én a Liverpool bejelentette, hogy Spearing végleg aláírt a Boltonhoz.[2] Szerződése 4 évre, azaz 2017-ig szól; mezszáma a 6-os lett.[3]